methanesulfonic acid 2,6-dimethoxyphenyl ester | 120888-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 2,6-dimethoxyphenyl ester
• 英文别名: 2,6-dimethoxyphenyl methanesulfonate；2,6-dimethoxyphenyl mesylate；(2,6-Dimethoxyphenyl) methanesulfonate
• CAS: 120888-12-2
• 化学式: C₉H₁₂O₅S
• 分子量: 232.257
• InChiKey: OEJVDVAYZZYIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,6-dimethoxyphenyl ester 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 以37%的产率得到2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A simple deprotection of triflate esters of phenol derivatives

  摘要：

  Efficient conversion of aryl triflates into the corresponding phenols has been accomplished with Et4NOH. In contrast to other cleavage reactions, such functional groups as nitro, ketone, halogen, amide and sulfonamide groups were intact under the reaction conditions. This mild removal of the trifluoromethanesulfonyl group would serve a new protecting group of phenols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.104
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 甲基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methanesulfonic acid 2,6-dimethoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzodioxane Prostacyclin Analogue

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5370

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Studies on pyrrolidinones. Reaction of pyroglutamic acid and vinylogues with aromatics in Eaton’s reagent
  作者：Alina Ghinet、Nathalie Van Hijfte、Philippe Gautret、Benoît Rigo、Hassan Oulyadi、Jolanta Rousseau

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.080

  日期：2012.1

  decarbonylation of pyroglutamic acid in Eaton’s reagent, in presence of aromatic derivatives, is described. The utilization of these reaction conditions in the arylation of enaminoester vinylogues (17, 24) of pyroglutamic acid was also realized, confirming that these derivatives are subject to decarbonylationî in the same way as the parent acid. Depending on the nature of the aromatic derivative (15, 21, 28

  描述了在芳族衍生物存在下，通过在伊顿试剂中对焦谷氨酸进行脱羰使5-芳基-2-吡咯烷酮合成的最优化方法。的这些反应条件在enaminoester vinylogues（的芳基化的利用率17，24也实现了焦谷氨酸），证实这些衍生物是在受试者相同的方式作为母酸decarbonylationî。取决于芳族衍生物的性质（15，21，28，和32），获得了两个不同的化合物家族。还形成了许多副产物，表明该反应可用于比本研究中使用的烯胺酯和烯腈更稳定的化合物。还应注意在双分子反应中烯氨基酯与芳族化合物反应生成烯氨基酮的可能性。评价了五个合成的化合物对NCI-60癌细胞系的抗增殖活性。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Abe Koji

  公开号：US20110230694A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is a method for producing an aromatic compound by substituting the sulfonic acid group in a sulfonic acid aromatic-ester with a hydrogen atom in the presence of a platinum group metal catalyst, wherein an alkali metal carboxylate and/or an ammonium formate are made to coexist in the system. According to the present invention, an aromatic compound where the sulfonic acid group in a sulfonic acid aromatic-ester is substituted with a hydrogen atom, can be produced efficiently with good operability without using metal magnesium.

  本发明是一种通过在存在铂族金属催化剂的情况下，用氢原子替代磺酸芳香酯中的磺酸基团来生产芳香化合物的方法，其中在系统中使碱金属羧酸盐和/或铵甲酸盐共存。根据本发明，在不使用金属镁的情况下，可以高效地生产磺酸芳香酯中的磺酸基团被氢原子替代的芳香化合物，并具有良好的操作性。
• Benzodioxane prostacyclin analogues, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0297923A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  Benzodioxane Prostacyclin Analogues represented by the formula: wherein R₁ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R₁ is hydrogen or protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates α or β configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  由式表示的苯并二恶烷前列环素类似物： 其中 R₁ 是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或苯氧基烷基；R₂ 是氢、低级烷基或芳烷基；R₁ 是氢或保护基；A 是乙烯或乙烯基；波浪线表示 α 或 β 构型或它们的混合物；或其盐具有抗溃疡活性和血小板聚集抑制活性。
• Chromatography-Free and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Xiangyang Lei、Anusha Jalla、Mhd Abou Shama、Jamie Stafford、Billy Cao

  DOI：10.1055/s-0034-1378867

  日期：——

  Two chromatography-free and eco-friendly protocols have been developed to synthesize aryl tosylates and mesylates by the tosylation and mesylation of the corresponding hydroxyarenes, respectively. These protocols are superior to other known ones regarding the simplicity, reaction time and conditions, the range of substrates, yields, and environmental friendliness.