3,4-dimethylcyclohex-3-enol | 53829-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethylcyclohex-3-enol
• 英文别名: (+/-)-4-hydroxy-1.2-dimethyl-cyclohexene-(1)；(+/-)-4-Hydroxy-1.2-dimethyl-cyclohexen-(1)；3,4-Dimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 53829-23-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PDGYHGRZNSRUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylcyclohex-3-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2-二甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。九。乙烯基和1-烯基二氯硼烷作为乙烯和1-烯烃的等价物，用于狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  乙烯基和1-烯基二氯硼烷被用作与亲脂性和环状1,3-二烯代表的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体。有机硼烷加合物通过质子分解或氧化-甲磺酰化-还原转化为相应的烯烃。在大多数情况下，加合物的直接质子分解得到烯烃的混合物，而用三乙基硼氢化锂还原甲磺酸酯则可得到高纯度的纯烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01175-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,4-dimethylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Factors influencing conformational preferences in cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a030

文献信息

• A facile microwave-assisted Diels–Alder reaction of vinylboronates
  作者：Ariel M. Sarotti、Pablo L. Pisano、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c0ob00020e

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of vinylboronates can be easily performed using microwave irradiation giving excellent yields of the cycloadducts. Pinacol vinylboronate was the reagent of choice due to its stability towards hydrolysis, operational simplicity and yields of Diels–Alder products. To the best of our knowledge, this is the first example of microwave-assisted Diels–Alder reaction of boron-substituted dienophiles. Subsequent in situ oxidation of the cycloadducts with alkaline hydrogen peroxide afforded the alcohols efficiently.

  乙烯基硼酸酯的狄尔斯-阿尔德反应可以使用微波辐射轻松进行，从而获得优异的环加合物产率。由于其对水解的稳定性、操作简单性和 Diels-Alder 产品的产率，频哪醇乙烯基硼酸酯成为首选试剂。据我们所知，这是微波辅助硼取代亲双烯体的狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。随后用碱性过氧化氢对环加合物进行原位氧化，有效地提供了醇。
• In situ formation of alkenyl- and alkynylboranes for Diels—Alder reactions by boron—silicon exchange with alkenyl- and alkynylsilanes
  作者：Daniel A. Singleton、Shun-Wang Leung

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00001-6

  日期：1997.10

  A variety of alkenylsilanes underwent transmetallation with BBr3 to afford the corresponding alkenyldibromoboranes in solution. Similarly, the transmetallation of alkynylsilanes with BCl3 afforded alkynyldichloroboranes. A number of the alkenyl- and alkynylboranes are novel and useful Diels-Alder dienophiles. An ionic mechanism for the transmetallation is proposed. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Kirby, Gordon W.; McGuigan, Henry; McLean, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1961 - 1966
  作者：Kirby, Gordon W.、McGuigan, Henry、McLean, David

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Rickert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 543, p. 1,21
  作者：Alder、Rickert

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of olefinic cyclization and solvolytic displacement at vinyl carbon
  作者：Thomas C. Clarke、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00833a016

  日期：1974.12