BOC-glycine β-phenylethyl ester | 101493-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-glycine β-phenylethyl ester
• 英文别名: 2-phenylethyl N-Boc-2-aminoacetate；2-Phenylethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 101493-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• mdl: MFCD24391899
• 分子量: 279.336
• InChiKey: QSMKLPPESKOEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 苯乙醇 在 碘苯二乙酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到BOC-glycine β-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化光信反应

  摘要：

  描述了一种催化性的 Mitsunobu 反应系统，其中偶氮试剂用作有机催化剂，碘代苯二乙酸酯用作化学计量氧化剂。在该系统中，碘代苯二乙酸盐氧化形成的肼副产物以再生偶氮试剂。在使用各种羧酸和醇的催化反应中获得的产率略低于从相应化学计量反应获得的产率。伯醇和仲醇都可以用作该反应体系中的底物，仲醇在甲醇中心提供具有倒立立体化学的产物。

  DOI：

  10.1021/ja063141v

文献信息

• Organocatalytic Mitsunobu Reactions
  作者：Tracy Yuen Sze But、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/ja063141v

  日期：2006.8.1

  A catalytic Mitsunobu reaction system is described in which the azo reagent is used as an organocatalyst and iodosobenzene diacetate is used as the stoichiometric oxidant. In this system, iodosobenzene diacetate oxidizes the formed hydrazine byproduct to regenerate the azo reagent. Yields obtained in the catalytic reactions using a variety of carboxylic acids and alcohols were slightly lower than those

  描述了一种催化性的 Mitsunobu 反应系统，其中偶氮试剂用作有机催化剂，碘代苯二乙酸酯用作化学计量氧化剂。在该系统中，碘代苯二乙酸盐氧化形成的肼副产物以再生偶氮试剂。在使用各种羧酸和醇的催化反应中获得的产率略低于从相应化学计量反应获得的产率。伯醇和仲醇都可以用作该反应体系中的底物，仲醇在甲醇中心提供具有倒立立体化学的产物。