2,3,6,7-tetramethylnaphtho-1,4-quinone | 18691-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethylnaphtho-1,4-quinone
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethyl-1,4-naphthoquinone；2,3,6,7-tetramethylnaphthalene-1,4-dione；2,3,6,7-Tetramethyl-[1,4]naphthochinon；2.3.6.7-Tetramethyl-naphthochinon；2,3,6,7-Tetramethyl-naphthochinon-1.4
• CAS: 18691-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: DTZPATXCQCBOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168.5 °C
• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethylnaphtho-1,4-quinone 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEJLAND, O. YA.;BERZINYA, B. V.;TILIKA, V. ZH.;PUKITIS, G. G.;REDCHENKO, +, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1988) N 1, 103-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,3,6,7-tetramethylnaphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of α-Naphthoquinones with Esters of Tetravalent Lead

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a013

文献信息

• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Activated Carbon-Promoted Dehydrogenation of Hydroquinones to Benzoquinones, Naphthoquinones, and Anthraquinones under Molecular Oxygen Atmosphere
  作者：Sanghun Kim、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02961

  日期：2019.3.1

  that the activated carbon-molecular oxygen system promotes the conversion of hydroquinones to benzoquinones, naphthoquinones, and anthraquinones, which are often found in natural products and pharmaceuticals. In particular, the one-pot synthesis of naphthoquinones and anthraquinones involving a Diels-Alder reaction is a useful protocol for this purpose.

  我们发现活性炭-分子氧系统可促进对苯二酚向苯醌，萘醌和蒽醌的转化，而苯醌，萘醌和蒽醌通常在天然产物和药物中发现。特别地，涉及狄尔斯-阿尔德反应的一锅合成萘醌和蒽醌是有用的方案。
• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。
• Oxidative Dehydrogenation and the Aromatization of Polycycles Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Sambasivarao Kotha、Shaibal Banerjee、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-829580

  日期：——

  An efficient and convenient method for the dehydro­genation and aromatization of various polycycles using o-iodoxybenzoic acid (IBX) is described.

  本文介绍了一种利用邻碘氧基苯甲酸（IBX）对各种多环进行脱氢和芳香化的高效便捷方法。
• SYNTHESES AND REACTIONS OF SUBSTITUTED α-NAPHTHOQUINONES
  作者：ERNST BERGMANN、FELIX BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01219a005

  日期：1938.5