3-(2-phenylethoxy)benzaldehyde | 255832-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-phenylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 255832-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD09704955
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VWVROMYRIBEFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(5Z)-2,4-dioxo-{5-[3-(2-phenylethoxy)phenyl]methylidene}thiazolidin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寻找多靶点配体作为糖尿病及其并发症的潜在药物——醛糖还原酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  糖尿病 (DM) 是一种复杂的疾病，目前影响超过 4.6 亿人，是全球主要的死亡原因之一。它的发展意味着许多代谢功能障碍和高血糖引起的慢性并发症的发生。可以合理设计多种配体用于治疗多因素疾病，例如 DM，其精确目标是同时控制与疾病相关的多种致病机制，并提供比选择性药物组合更有效、更安全的治疗方法。我们之前的研究结果强调了靶向醛糖还原酶 (AR) 和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的可能性，这两种酶与 DM 及其并发症的发展密切相关，我们合成了 3-(5-arylidene-4-oxothiazolidin-3-yl) 丙酸和类似的 2-丁烯酸衍生物，目的是平衡双 AR/PTP1B 抑制剂的有效性，我们已将其鉴定为设计的多配体 (DMLs) ）。在测试的化合物中，4f 在低微摩尔浓度下表现出均衡的 AR/PTP1B 抑制作用，以及在鼠 C2C12 细胞培养物中有趣的胰岛素敏化活性。此处强调的

  DOI：

  10.3390/molecules26020330
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 间羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-phenylethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EP2248423

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Benzylamine-Type Antifungals as Butenafine-Related Antimycotics
  作者：Jürgen Krauss、Martina Stadler、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201600342

  日期：2017.5

  Benzylamine‐type antimycotics like naftifine, butenafine, or terbinafine are a well‐known class of antimycotics since the 1980s. The following paper describes the synthesis and biological evaluation of a series of novel benzylamine‐type antimycotics characterized by an isooctyl side chain and various substituents at the benzylamine moiety. The compounds were prepared from benzaldehyde derivatives and

  自 1980 年代以来，苄胺类抗真菌药如萘替芬、布替萘芬或特比萘芬是一类众所周知的抗真菌药。以下论文描述了一系列以异辛基侧链和苄胺部分的各种取代基为特征的新型苄胺型抗真菌剂的合成和生物学评价。这些化合物是由苯甲醛衍生物和 2-氨基-6-甲基庚烷通过用三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化，然后用氯化氢沉淀制备的。所得化合物的抗真菌活性在琼脂扩散试验中针对酵母 C. glabrata 和 Yarrowia lipolytica、霉菌黑曲霉和皮肤癣菌 H. burtonii 进行评估。还在针对酵母光滑念珠菌和皮肤癣菌 H.burtonii 的微量稀释试验中测试了这些化合物，以确定最小抑制浓度 (MIC)。具有芳香醚侧链或短烷基醚侧链的化合物对光滑念珠菌显示出显着的抗真菌活性，与特比萘芬或克霉唑相当。
• Discovery of 4-[(5-arylidene-4-oxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid derivatives active as novel potent allosteric inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B: In silico studies and in vitro evaluation as insulinomimetic and anti-inflammatory agents
  作者：Rosaria Ottanà、Paolo Paoli、Alexandra Naß、Giulia Lori、Venera Cardile、Ilenia Adornato、Archimede Rotondo、Adriana Carol Eleonora Graziano、Gerhard Wolber、Rosanna Maccari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.063

  日期：2017.2

  limino)-4-oxothiazolidin-3-yl]methyl}benzoic acids (5) and 2-thioxo-4-thiazolidinone analogues (6) were synthesised as a part of a continuing search for new inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), an enzyme which is implicated in metabolic disorders and inflammatory signaling. Most of the tested compounds were shown to be potent PTP1B inhibitors. Moreover, their inhibition mechanism

  合成了新的4-[5-亚芳基-2-（4-氟苯基亚氨基）-4-氧噻唑烷-3-（基）甲基}苯甲酸（5）和2-硫代-4-噻唑烷酮类似物（6）继续寻找蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的新抑制剂，该酶与代谢紊乱和炎症信号有关。多数测试化合物均显示为有效的PTP1B抑制剂。而且，如动力学研究所示，它们的抑制机理受位置2和5上的取代基的显着影响。对接实验表明，某些衍生物5和6可能有效地适应了位于包括Leu71和Lys73的β-折叠和由Pro210至Leu 204组成的环所封闭的亲脂性口袋之间的变构位点。在细胞分析中，这些新的4-噻唑烷酮衍生物中的几种表现出胰岛素模拟和抗炎特性。在它们当中，化合物5b表现出最有希望的特征，能够促进胰岛素受体和下游Akt蛋白的活化以及增加2-脱氧葡萄糖的细胞摄取。有趣的是，化合物5b还能够中断炎症信号传导中的关键事件。
• Structural isomers of cinnamic hydroxamic acids block HCV replication via different mechanisms
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Alsu Z. Malikova、Kamila A. Kamarova、Anastasia S. Shcherbakova、Pavel N. Solyev、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111723

  日期：2019.12

  A set of ortho-, meta- and para-substituted cinnamic hydroxamic acids (CHAs) was synthesized. In each series of structural isomers, a phenyl substituent was linked to an aromatic ring of the parent cinnamic acid via a linker of one to four atoms in length. Using a cell test system with the full-length replicon of hepatitis C virus (HCV), we established a relationship between the suppression of HCV

  合成了一组邻，间和对位的肉桂酸异羟肟酸（CHA）。在各系列结构异构体中，苯基取代基通过长度为1-4个原子的连接基与母体肉桂酸的芳环连接。使用带有丙型肝炎病毒全长复制子的细胞测试系统，我们建立了抑制HCV复制子繁殖与抑制I / IIb类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）之间的关系。在邻位CHA的情况下，抗HCV活性与HDAC8的抑制作用有关，而在meta-CHA的情况下，其与HDAC1 / 2/3和HDAC6的抑制作用有关。对-CHA的抗病毒活性比间-CHA的抗病毒活性强很多倍，而HDAC1 / 2/3/6的抑制效率几乎相同，
• Structure-activity relationships of imidazothiazinones and analogs as antagonists of the cannabinoid-activated orphan G protein-coupled receptor GPR18
  作者：Clara T. Schoeder、Maria Kaleta、Andhika B. Mahardhika、Agnieszka Olejarz-Maciej、Dorota Łażewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.050

  日期：2018.7

  is a cannabinoid-activated orphan G protein-coupled receptor (GPCR) that is selectively expressed on immune cells. Despite its significant potential as a drug target for inflammatory diseases and cancer immunotherapy, only very few GPR18 ligands have been described to date. In the present study we investigated the structure-activity relationships (SARs) of (Z)-2-(3-(4-chlorobenzyloxy)benzylidene)-6

  GPR18是一种大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），在免疫细胞上选择性表达。尽管其作为炎性疾病和癌症免疫疗法的药物靶标具有巨大潜力，但迄今为止仅描述了极少的GPR18配体。在本研究中，我们研究了（Z）-2-（3-（4-氯苄氧基）亚苄基）-6,7-二氢-2 H-咪唑并[2,1-b] [ 1,3]噻嗪-3（5 ħ） -酮（PSB-CB5，5），是迄今为止描述的最有效的GPR18拮抗剂。合成的类似物表现出对杂环核心的广泛修饰和/或在亚苄基部分的取代基的变化。在β-arrestin募集试验中研究了这些化合物作为四氢大麻酚（THC）激活人GPR18的抑制剂。评估了针对大麻素受体（CB 1和CB 2）和针对GPR55（与大麻素相互作用的另一种孤儿GPCR）的选择性。具有长烷基链（最佳长度：六亚甲基）的苯氧基烷氧基取代的亚苄基亚嗪酮有效地封闭了GPR18，具有与铅结构5相似的高效力。（Z）-2-
• An investigation on 4-thiazolidinone derivatives as dual inhibitors of aldose reductase and protein tyrosine phosphatase 1B, in the search for potential agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus and its complications
  作者：Rosanna Maccari、Antonella Del Corso、Paolo Paoli、Ilenia Adornato、Giulia Lori、Francesco Balestri、Mario Cappiello、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.024

  日期：2018.12

  considered a promising alternative to combinations of drugs, when monotherapy results to be unsatisfactory. In this work, compounds 1–17 were synthesized and in vitro evaluated as DMLs directed to aldose reductase (AR) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), two key enzymes involved in different events which are critical for the onset and progression of type 2 DM and related pathologies. Out of the

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。