5-(azidomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 1574316-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-(azidomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1574316-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: KVQBJJORLOBLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C-(3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxyazidation of Unactivated Alkenes: A Facile Synthesis of Isoxazolines Featuring an Azido Substituent

  摘要：

  A novel and efficient Cu(OAc)(2)-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form azido-substituted isoxazolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol403687k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(azidomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxyazidation of Unactivated Alkenes: A Facile Synthesis of Isoxazolines Featuring an Azido Substituent

  摘要：

  A novel and efficient Cu(OAc)(2)-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form azido-substituted isoxazolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol403687k

文献信息

• 一种3-芳基-4,5-二氢异噁唑-5-基甲基磺酸 酯以及类似物的合成方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN110669021B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基对甲苯磺酸酯以及类似物的合成方法，属于有机化学技术领域。采用铁(II)催化Koser高价碘试剂(HIRs)促进I‑O键裂解，促进不饱和肟基自由基环化，得到异恶唑啉骨架产物3‑苯基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基磺酸酯。磺酸酯基团作为离去基团，可以进一步转化为多种系列类似物。该方法为合成3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基磺酸酯系列提供了一种简便、廉价、高效的途径。
• Room temperature iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical cyclization of unsaturated oximes with hypervalent iodine reagents
  作者：Shichao Yang、Hongji Li、Pinhua Li、Jingya Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9ob02424g

  日期：——

  Here, we disclose an iron(ii)-catalyzed I-O bond cleavage of Koser's hypervalent iodine reagents (HIRs) that initiated the radical cyclization of unsaturated oximes at room temperature. This strategy is successfully applied for the construction of the isoxazoline backbone in an efficient manner. In particular, the direct introduction of a TsO group into products facilitates their late-stage transformations

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。