5-methoxy-2-methylindole 3-phenethylacetate | 288854-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-methylindole 3-phenethylacetate
• 英文别名: 2-phenylethyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 288854-00-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: FPOGRUNSHQIEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methylindole 3-phenethylacetate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 p-Bromobenzyl-indomethacin
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药消炎痛的酯和酰胺衍生物，作为选择性的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  我们实验室的最新研究表明，底物类似物抑制剂（例如5,8,11,14-二十碳四丁酸）和非甾体抗炎药（NSAIDs）（例如吲哚美辛和甲氯芬那酸）中羧酸根部分的衍生会导致有效和选择性的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂的产生（Kalgutkar等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 2000，97，925-930）。本文总结了有关结构活性研究的细节，这些研究涉及将芳基丙烯酸NSAID消炎痛转化为COX-2选择性抑制剂。许多结构多样的吲哚美辛酯和酰胺都抑制纯化的人COX-2，其ICo5值在低纳摩尔范围内，但在高达66 microM的浓度下却不抑制绵羊的COX-1活性。吲哚美辛的伯和仲酰胺类似物作为COX-2抑制剂的作用要强于相应的叔酰胺。消炎痛酯或酰胺中的4-氯苯甲酰基被4-溴苄基官能团或氢取代，得到惰性化合物。同样，用氢交换酯和酰胺系列中的吲哚环上的2-甲基也产生了惰性化合物。抑制动力

  DOI：

  10.1021/jm000004e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 、 苯乙醇 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到5-methoxy-2-methylindole 3-phenethylacetate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药消炎痛的酯和酰胺衍生物，作为选择性的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  我们实验室的最新研究表明，底物类似物抑制剂（例如5,8,11,14-二十碳四丁酸）和非甾体抗炎药（NSAIDs）（例如吲哚美辛和甲氯芬那酸）中羧酸根部分的衍生会导致有效和选择性的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂的产生（Kalgutkar等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 2000，97，925-930）。本文总结了有关结构活性研究的细节，这些研究涉及将芳基丙烯酸NSAID消炎痛转化为COX-2选择性抑制剂。许多结构多样的吲哚美辛酯和酰胺都抑制纯化的人COX-2，其ICo5值在低纳摩尔范围内，但在高达66 microM的浓度下却不抑制绵羊的COX-1活性。吲哚美辛的伯和仲酰胺类似物作为COX-2抑制剂的作用要强于相应的叔酰胺。消炎痛酯或酰胺中的4-氯苯甲酰基被4-溴苄基官能团或氢取代，得到惰性化合物。同样，用氢交换酯和酰胺系列中的吲哚环上的2-甲基也产生了惰性化合物。抑制动力

  DOI：

  10.1021/jm000004e