4-phenylbut-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 85375-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbut-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 4-phenyl-but-3-ynyl ester；4-phenylbut-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85375-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: ATQKHAFFNSSOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  466.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00020a023
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-phenylbut-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 41. Influence of 4-aryl and 4-alkyl substituents on the .pi.-route solvolyses of homopropargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a021

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。
• Fused ring aziridines as a facile entry into triazole fused tricyclic and bicyclic heterocycles
  作者：Fang Fang、Megan Vogel、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1039/c2ob07042a

  日期：——

  alkyne has provided a useful entry into triazole fused tricyclic heterocycles containing both the triazole ring and the oxazolidin-2-one ring system. The requisite azido-alkynes have been prepared via a two-step sequence from fused ring aziridines. A series of 6–12 membered rings containing both the oxazolidinone and triazole rings have been prepared. These ring systems have been designed as conformationally

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Zr-Catalyzed Olefin Alkylations and Allylic Substitution Reactions with Electrophiles
  作者：Judith de Armas、Stanley P. Kolis、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja000693j

  日期：2000.6.1

  Disubstituted aryl olefins undergo efficient alkylations in the presence of 5 mol % Cp2ZrCl2, n-BuMgCl, and alkyl tosylates or alkyl bromides. In one class of reactions (Table 1), the resulting alkyl zirconocene (initial alkylation product) undergoes β-hydride abstraction with a hydrogen atom from within the substrate to afford allylic alkylation products (Scheme 5). In another category of reactions, where cyclic

  双取代的芳基烯烃在 5 mol% Cp2ZrCl2、n-BuMgCl 和甲苯磺酸烷基酯或烷基溴化物的存在下进行有效的烷基化。在一类反应中（表 1），所得的烷基二茂锆（初始烷基化产物）与底物中的氢原子发生 β-氢化物提取，得到烯丙基烷基化产物（方案 5）。在另一类反应中，使用环状烯丙基醚（色烯）（表 2），在 C-C 键形成后发生 Zr-醇盐消除，以实现净烯丙基取代。提出这些反应涉及底物衍生的锆酸盐或锆茂-格氏试剂对各种甲苯磺酸盐和溴化物的亲核攻击。正烷基格氏试剂很少或没有竞争性亲电烷基化。