1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 112891-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 112891-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: LQSSQGXEULTULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  溶剂促进的四氢异喹啉在没有催化剂和氢受体的情况下高度选择性的脱氢

  摘要：

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.008

文献信息

• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• 一类四氢异喹啉化合物及其盐的制备和医药 用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108239029B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一类新的四氢异喹啉化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体公开了一类通式(Ⅰ)所示化合物及其药学上可接受的盐，这类化合物的制备过程，含有通式(Ⅰ)化合物的药物组合物，以及这类化合物和药物组合物在治疗2型糖尿病、高血脂、脂肪肝相关疾病方面的应用。
• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• One-Pot N-Deprotection and Catalytic Intramolecular Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Huan Zhou、Yuan Liu、Suhua Yang、Le Zhou、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.201611181

  日期：2017.3.1

  A one‐pot N‐Boc deprotection and catalytic intramolecular reductive amination protocol for the preparation of enantiomerically pure tetrahydroisoquinoline alkaloids is described. The iodine‐bridged dimeric iridium complexes displayed superb stereoselectivity to give tetrahydroisoquinolines, including several key pharmaceutical drug intermediates, in excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了用于制备对映体纯的四氢异喹啉生物碱的一锅法N-Boc脱保护和催化分子内还原胺化协议。碘桥联的二聚铱络合物显示出极好的立体选择性，可在温和的反应条件下以优异的收率得到四氢异喹啉，包括几种关键的药物中间体。三种添加剂在该反应中起重要作用：异丙氧基钛（IV）和分子碘促进了中间体亚胺向四氢异喹啉产物的转化；对甲苯磺酸有助于立体控制。
• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。