(E)-pentadec-2-en-1-ol | 6064-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-pentadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (e)-2-Pentadecen-1-ol
• CAS: 6064-48-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: GZIKTBWNIYAWLH-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  308.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pentadec-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-十五醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation and Hydrogenolysis with Pd/C in Poly(Ethylene Glycol) (PEG): A Practical and Recyclable Medium

  摘要：

  研究发现，PEG（400）中的 Pd/C 是一种可重复使用的高效反应介质，可用于氢化和氢解反应。催化剂和 PEG 均可在四次运行中有效循环使用，且活性不会明显降低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45007
• 作为产物：
  描述：

  2-十五碳炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-pentadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生物启发的手性脂质炔羰基油醇作为抗肿瘤药效团的扩展结构调节

  摘要：

  通常在天然海产品中发现的手性炔基甲醇基因其药效学特性，特别是对肿瘤细胞系的细胞毒性而成为研究热点。在从化学合成驱动四参数结构-活性关系（SAR）研究（小号，ê）-eicos -4-烯-1-基-3-醇自然参考1中，（小号的）-dialkynylcarbinol单元非天然脱氢衍生物2成为一个前所未有的抗肿瘤药效。脂质alkynylcarbinol药效的扩展研究提出，寻址附加结构参数：ž→Ë的链烯基甲醇取代基的异构化1，的脂质链长度的变异2（C 3N，Ñ = 3,4，6），氧化或的甲醇单元的取代2（以酮，叔苯基甲基甲醇，或甲基醚）中，双键的cyclomethylenation 1。这些类似物的合成所描述的，包括使用用于锌-介导的另外的（三烷基甲硅烷基）乙炔基片到ynals在存在改性Carreira的过程对映体富集的手性alkynylcarbinol衍生物的制备（ - ） -或（+） - ñ -甲基麻黄碱。的12个新产品针对HCT

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.003

文献信息

• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• First Asymmetric Synthesis of 6-Hydroxy-4-Sphingenine-Containing Ceramides. Use of Chiral Propargylic Alcohols To Prepare a Lipid Found in Human Skin
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026240+

  日期：2003.1.1

  present here the first synthesis of the 6S and 6R diastereoisomers 2 and 3, which represent analogues of (2S,3R)-ceramide (1) having two allylic hydroxyl groups. Chiral propargylic alcohols 8 and 11, which were prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated ester 13 and allylic chloride 22, respectively, were employed as precursors of 2 and 3. Nucleophilic addition of lithiated TBS-protected

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。
• Method for determination of enantiomeric composition and absolute configuration of 2,3-deuterated 3-alkylpropanols
  作者：Jun Furukawa、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88411-7

  日期：1983.1

  Assignments were made for diastereoptopic methylene protons on C-2 and C-3 of 1-phenyl-3-alkylpropanols in Eu(fod)3-enhanced 1H-NMR spectra to develope a generally applicable method to determine enantiomeric composition and absolute configuration of 2 and/or 3-deuterated 3-alkylpropanols.

  在Eu（fod）3增强的1 H-NMR光谱中对1-苯基-3-烷基丙醇的C-2和C-3上的非对映体亚甲基质子进行了分配，以开发一种普遍适用的方法来确定对映体的组成和其绝对构型2和/或3-氘代的3-烷基丙醇。
• Synthesis of (4R,5R)-muricatacin and its (4R,5S)-analog by sequential use of the photo-induced rearrangement of epoxy diazomethyl ketones
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00670-4

  日期：1995.10

  The naturally occurring δ-hydroxy-γ-lactone (4R,5R)-muricatacin and its nonnatural (4R,5S)-analog are synthesized. The starting achiral allylic alcohols are converted into α,β-epoxy diazomethyl ketones followed by a stereospecific irradiation reaction of these compounds to give 4-hydroxy-2-alkene esters. Using this method in a sequential manner a successive introduction of stereogenic centers is realized

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。