2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzyl)phenol | 71712-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 71712-05-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: ZSAFCPRRUUQDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzyl)phenol 在 nickel(II) triflate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以47 %的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CO2 电化学还原羧化对醌甲基化物

  摘要：

  在此，开发了对醌甲基化物与CO 2的电化学还原羧化。可以以中等至优异的产率获得各种增值羧酸。初步研究表明，对醌甲基化物在反应过程中被还原为苄基负碳离子。该方案具有原子经济性高、操作简单且环境友好的特点，能够合成各种羧酸化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300789
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 在 二氢吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化对-醌甲基化物和紫红色还原，以得到不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷：精制为溴酸盐

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。

  DOI：

  10.1039/c7ob02007d

文献信息

• Polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes in insect
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04342777A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Certain polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes are useful for insect control especially as insect chemosterilants and oviposition inhibitors. The benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes also find utility as growth inhibitors for mosquito larvae.

  某些聚丁基苯基苯酚和苯基-3,4-亚甲二氧基苯酚对昆虫控制特别有用，尤其作为昆虫化学不育剂和产卵抑制剂。苯基-3,4-亚甲二氧基苯酚也可作为蚊子幼虫的生长抑制剂。
• NBS-Promoted Reactions of Symmetrically Hindered Methylphenols via <i>p</i>-Benzoquinone Methide
  作者：Woonphil Baik、Hyun Joo Lee、Jung Min Jang、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1021/jo9911185

  日期：2000.1.1

  Symmetrically hindered methylphenols 1 react smoothly with NBS to form transient intermediates, p-benzoquinone methides (BM), which can be further processed to give hydroxybenzaldehydes in the presence of DMSO. This reaction is initiated by the formation of the phenoxy radical, followed by disproportionation to afford BM. None of the side-chain-brominated product is observed. The existence of BM is

  受对称对称的甲基苯酚1与NBS平稳反应，形成瞬态中间体对苯醌甲基化物（BM），可以在DMSO存在下将其进一步加工成羟基苯甲醛。该反应通过苯氧基的形成而引发，然后歧化得到BM。没有观察到侧链溴化产物。以下观察结果支持了BM的存在：溶液中BM的形成可以通过GC和GC-MS进行监测；亲电子次甲基部分通过苯甲醚参与亲电子芳香族取代，得到羟基苄基化产物15；外环次甲基的双键特性在与二烯的[4 + 2]环加成中发挥作用，以提供Diels-Alder加合物。相反，与NBS不对称受阻或简单的甲基苯酚（对甲酚）照常提供核溴化产物。使用密度泛函理论计算了对称受阻BM，非对称受阻BM和简单BM的能量。对于等位受阻的BM，通过等渗方程在B3LYP / 6-31G // B3LYP / 6-31G水平计算的相对稳定能提高了3-6 kcal / mol。
• A Nucleophilicity Scale for the Reactivity of Diazaphospholenium Hydrides: Structural Insights and Synthetic Applications
  作者：Jingjing Zhang、Jin‐Dong Yang、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201901456

  日期：2019.4.23

  quantified in terms of Mayr's nucleophilicity scales reported for neutral transition‐metal‐free hydride donors and implies an exceptional reactivity of this reagent. Even the least reactive hydride donor of this series is still a better hydride donor than those of many other nucleophiles such as the C−H, B−H, Si−H and transition‐metal M−H hydride donors. Structure–reactivity analysis reveals that the

  亲核性参数（Ñ，š Ñ）的基团代表diazaphospholenium氢化物均可以通过氢化物转移到与已知的亲电（一系列参考电体的动力学调查所得ë）值，并使用迈尔方程日志 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + E）。所述Ñ规模覆盖在10 Ñ单元，从最反应性氢化物供体（Ñ = 25.5）与至少所述尺度（的Ñ = 13.5）。这揭示了最高的N该值曾经根据报道的Mayr亲核量表（不含中性过渡金属的氢化物供体）进行量化，这意味着该试剂具有出色的反应活性。即使是该系列中反应性最低的氢化物供体，也比许多其他亲核试剂（如CH，BH，Si-H和过渡金属M-H氢化物供体）更好。结构反应性分析表明，2-H-1,3,2-二氮杂磷腈的出色水合性得益于不饱和骨架。
• Uranyl-catalyzed hydrosilylation of <i>para</i>-quinone methides: access to diarylmethane derivatives
  作者：Jipan Yu、Siyu Chen、Kang Liu、Liyong Yuan、Lei Mei、Zhifang Chai、Weiqun Shi

  DOI：10.1039/d0ob02455d

  日期：——

  An efficient and convenient uranyl-catalyzed reductive hydrosilation reaction of para-quinone methides was developed by employing silane as the reductant.

  一种高效便捷的铀催化还原水硅烷基化反应被开发出来，其中采用硅烷作为还原剂，用于对对位醌亚甲基化合物进行反应。
• Photocatalytic Construction of S–S and C–S Bonds Promoted by Acridinium Salt: An Unexpected Pathway To Synthesize 1,2,4-Dithiazoles
  作者：Xiao-Ying Huang、Rui Ding、Zu-Yu Mo、Yan-Li Xu、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01970

  日期：2018.8.17

  An unexpected cyclization of thioamides with p-quinone methides promoted by acridinium salt under the irradiation of visible light furnished 1,2,4-dithiazoles in moderate to good yields. In addition, the reaction of the obtained 1,2,4-dithiazoles with isocyanides offered a new entry for the synthesis of thiazol-5(4H)-imines in moderate yields.

  在可见光的照射下，a啶盐促进的对苯二甲酰甲基对硫酰胺的意外环化作用，以中等至良好的产率提供了1,2,4-二噻唑。此外，所得的1,2,4-二噻唑与异氰酸酯的反应为以中等收率合成噻唑-5（4 H）-亚胺提供了新的条件。