1,2-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole | 19225-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-5-phenyl-imidazol；1,2-Dimethyl-5-phenylimidazol；1,2-dimethyl-5-phenylimidazole
• CAS: 19225-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: IKHQJRIRHUWMTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  350.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73.4 %的产率得到4-Bromo-1,2-dimethyl-5-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2024054832A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  “还原剂” Bu 3 SnH介导的咪唑-5-基自由基的分子间“氧化”芳族取代反应

  摘要：

  据报道在Bu 3 SnH的还原条件下，在各种芳族底物上的分子间取代反应中，咪唑-5-基与咪唑-2-基和苯基的反应性。发现在确定主要产物异构体时，杂原子或甲基取代基在芳族底物中的导向作用比进攻性σ-自由基的极性更重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.120

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• A tridentate CNO-donor palladium(II) complex as efficient catalyst for direct C―H arylation: Application in preparation of imidazole-based push-pull chromophores
  作者：Hui-Hong Li、Ratnava Maitra、Ya-Ting Kuo、Jie-Hong Chen、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/aoc.3956

  日期：2018.1

  A series of imidazolium chlorides for the formation of tridentate CNO‐donor palladium(II) complexes featuring N‐heterocyclic carbene moieties have been developed from cheap and readily available starting materials with high yields. Their palladium complexes were prepared by reactions between the ligand precursors and PdCl2 using K2CO3 as base in pyridine with reasonable yields. These air‐stable metal

  已经开发出了一系列廉价的易得原料，并以高收率开发了一系列咪唑氯化物，用于形成三齿CNO-供体钯（II）配合物，这些配合物具有N-杂环卡宾部分。他们的钯配合物是通过在吡啶中使用K 2 CO 3作为碱，通过配体前体与PdCl 2之间的反应制备的，并具有合理的收率。使用1 H NMR和13 C 11 H NMR光谱和元素分析。进行了异核多键相关实验，以鉴定这些化合物的关键NMR信号。还通过单晶X射线衍射分析确定了两种配合物的结构。这些配合物中的一种已成功应用于杂环化合物与芳基溴化物之间的直接C–H功能化反应中，产生了优异的偶联产物收率。偶联反应是可扩展的，允许仅2mol％的Pd负载获得几克偶联产物。开发的催化剂系统可以直接大规模制备多个推挽生色团。研究了这些发色团基于紫外可见光谱和荧光光谱的光物理性质。这些生色团观察到具有中等量子效率的深蓝色光致发光和扭曲的分子内电荷转移激发态。进行密度泛函
• Dimetallic Palladium‐NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application for Direct C−H Arylation Reaction of Heteroaromatics with Aryl Chlorides
  作者：Jhen‐Yi Lee、Debalina Ghosh、Ya‐Ting Kuo、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901189

  日期：2020.2.6

  A series of dimetallic palladium(II)‐NHC complexes comprised of 1,4‐naphthalenyl or 9,10‐anthracenyl spacer sandwiched between two imidazole rings was successfully synthesized. These complexes were characterized by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and elemental analysis. The structures of two dimetallic palladium complexes and a related mononuclear palladium complex to be used for comparative studies

  成功合成了一系列由1,4-萘基或9,10-蒽基间隔基夹在两个咪唑环之间的双金属钯（II）-NHC配合物。这些配合物的特征在于1 H和13 C 1 H} NMR光谱法和元素分析。X射线衍射进一步表征了用于比较研究的两种双金属钯配合物和一个相关的单核钯配合物的结构。具有9,10-蒽基连接基的双金属钯配合物在催化杂芳族化合物（咪唑，咪唑[1,2- a]吡啶和噻唑）与各种芳基氯化物，使用1.5摩尔％的中等单钯负载量。它允许有效地使用芳基氯化物来制备芳基化的杂环，以前只能与反应性较强的溴化物对应物接触。重要的是，发现双金属预催化剂的催化活性高于类似的单核配合物。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Azole Compounds with Aryl Halides in the Presence of Alkali Metal Carbonates and the Use of Copper Iodide in the Reaction
  作者：Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Yoshiki Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.467

  日期：1998.2

  examined in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and PPh3 in DMF using alkali metal carbonates as bases. It was found that the coupling products, 5-arylazoles, could be selectively produced in good yields by using Cs2CO3. In the case that their 2-position is unsubstituted, the site could also be arylated. In reactions using bromobenzene in place of iodobenzene, K2CO3 was also as effective as Cs2CO3

  使用碱金属碳酸盐作为碱，在 DMF 中存在催化量的 Pd(OAc)2 和 PPh3 的情况下，研究了碘苯与唑类化合物、1,2-二取代咪唑和 2-取代恶唑和噻唑的反应。发现使用 Cs2CO3 可以选择性地以良好的产率生产偶联产物 5-芳基唑。在它们的 2 位未被取代的情况下，该位点也可以被芳基化。在使用溴苯代替碘苯的反应中，K2CO3 也与 Cs2CO3 一样有效。添加化学计量量的 CuI 似乎特别促进了噻唑和噻吩衍生物的反应。2-未取代的唑类化合物与芳基碘化物的反应可以在一定程度上由 CuI 介导，而无需使用钯物质来生成 2-芳基唑类。
• Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
  作者：Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201901259

  日期：2020.2.14

  C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的