syn-(S_S,2R,3S)-(+)-8-chloro-4-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]octan-2-ol | 507454-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-(S_S,2R,3S)-(+)-8-chloro-4-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]octan-2-ol
• 英文别名: (S)-N-[(2R,4S)-8-chloro-2-hydroxyoctan-4-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 507454-00-4
• 化学式: C₁₅H₂₄ClNO₂S
• 分子量: 317.88
• InChiKey: IQPDRYDQFRRONF-CKNLXJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(S_S,2R,3S)-(+)-8-chloro-4-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]octan-2-ol 在 18-冠醚-6 、 sodium 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (-)-allosedridine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 syn-(S_S,2R,3S)-(+)-8-chloro-4-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z