(2R)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol | 507454-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2S)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]piperidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 507454-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: LFCBYYODXMLPPD-TYILLQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (-)-allosedridine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2R)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z

文献信息

• <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides:  Synthesis of Enantiopure β-Amino Carbonyl Compounds. Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine and (−)-Allosedridine
  作者：Franklin A. Davis、Kavirayani R. Prasad、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol034119z

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] N-Sulfinyl beta-amino Weinreb amides are prepared by condensation of sulfinimines with the potassium enolate of N-methoxy-N-methylacetamide. These new chiral building blocks are useful for the asymmetric synthesis of beta-amino carbonyl compounds, as illustrated here by the concise enantioselective syntheses of sedum alkaloids (+)-sedridine and (-)-allosedridine.

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。