(E)-dihydrocinnamaldehyde trimethyl silyl enol ether | 51425-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dihydrocinnamaldehyde trimethyl silyl enol ether
• 英文别名: 3-phenyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]-1-propene；trimethyl[(E)-(3-phenyl-1-propenyl)oxy]silane；phenyl-3 trimethylsilyloxy-1 propene-1 (E)；(E)-1-trimethylsiloxy-3-phenyl-1-propene；(E)-trimethyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；trimethyl{[(E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]oxy}silane；(E)-3-phenyl-1-propenyl trimethylsilyl ether；trimethyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；Hydrozimtaldehyd-enol-trimethylsilylether；trimethyl-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 51425-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: WUHUHUMCBUSVCX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dihydrocinnamaldehyde trimethyl silyl enol ether 在 disodium hydrogenphosphate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三叶草-伊托氧化：由三甲基甲硅烷基烯醇醚合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  使用Oxone作为化学计量的氧化剂和磷酸氢钠作为缓冲剂，钯催化的Saegusa-Ito氧化三甲基甲硅烷基烯醇醚是可能的。以良好或优异的产率获得环状和无环烯酮以及α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1021/jo302465v
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-2-phenylsulfanyl-1-trimethylsilanyl-propan-1-ol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-dihydrocinnamaldehyde trimethyl silyl enol ether
  参考文献：
  名称：

  Silyl ketone chemistry. Synthesis of regio- and stereoisomerically pure enol silyl ethers using .alpha.-phenylthio silyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a038

文献信息

• A novel palladium-catalyzed preparative method of α,β-unsaturated ketones and aldehydes from saturated ketones and aldehydes via their silyl enol ethers
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94160-1

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers prepared from saturated ketones and aldehydes can be converted to α,β-unsaturated ketones and aldehydes by the reaction of allyl carbonate in the presence of palladium-phosphine complexes as a catalyst. The selection of solvent is crucial and nitriles are most effective as the solvent.

  在钯-膦配合物作为催化剂的存在下，碳酸烯丙酯的反应可将由饱和酮和醛制得的甲硅烷基烯醇醚转化为α，β-不饱和酮和醛。溶剂的选择至关重要，而腈作为溶剂最有效。
• Facile synthesis of silyl enol ethers by Mg-promoted coupling of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride
  作者：Yoshio Ishino、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Yasuhiro Yamasaki、Toshiyuki Miyata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02659-8

  日期：1999.2

  Treatment of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride with Mg turning for Grignard reaction without any pre-treatment in N,N-dimethylformamide at room temperature brought about highly facile, effective and stereoselective coupling to give the corresponding silyl enol ethers in good yields.

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201403409

  日期：2014.7.7

  prefunctionalization, has been developed. Aldehydes, ketones, esters, amides, keto‐esters, alkaloids, and steroids have been trifluoromethylthiolated with good yields. This work, proposing a new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation, provides a route towards the original synthesis of various trifluoromethylthiolated molecules for further applications.

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。
• Kinetic Resolution in the [2+2] Cycloaddition of Ketenes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Pauline Rullière、Sébastien Carret、Anne Milet、Jean-François Poisson

  DOI：10.1002/chem.201405393

  日期：2015.3.2

  The kinetic resolution of Z and E olefins by [2+2] cycloaddition with ketenes allows the isolation of pure E olefin, as well as the synthesis of pure cis‐cyclobutanones, starting from Z/E mixtures. A computational rationale for this kinetic difference is reported. The obtained difference of energy of activation matches with the experimental results.

  Z和E烯烃通过与烯酮的[2 + 2]环加成反应的动力学拆分，可以从Z / E混合物开始分离纯E烯烃，以及合成纯顺式-环丁烷酮。报道了该动力学差异的计算原理。所获得的活化能差与实验结果相符。
• PALLADIUM-CATALYZED ALLYLATION OF KETONES AND ALDEHYDES WITH ALLYLIC CARBONATES VIA SILYL ENOL ETHERS UNDER NEUTRAL CONDITIONS
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1983.1325

  日期：1983.8.5

  Silyl enol ethers are converted to 2-allyl ketones and aldehydes by the reaction with allylic carbonates in the presence of a palladium-phosphine catalyst.

  在钯-膦催化剂存在下，甲硅烷基烯醇醚通过与烯丙基碳酸酯反应转化为 2-烯丙基酮和醛。