1,5-di-tert-butyl 2-aminopentanedioate hydrochloride | 120538-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-di-tert-butyl 2-aminopentanedioate hydrochloride
• 英文别名: H-Glu(OtBu)-OtBu*HCl；[1,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 120538-55-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄*ClH
• 分子量: 295.807
• InChiKey: LFEYMWCCUAOUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-tert-butyl 2-aminopentanedioate hydrochloride 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,5-di-tert-butyl 2-(6-bromo-2-oxo-3H-1,3-benzodiazol-1-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。

  公开号：

  WO2020264499A1

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。
• REVERSING THE UNDESIRABLE pH-PROFILE OF DOXORUBICIN VIA ACTIVATION OF A DISUBSTITUTED MALEAMIC ACID PRODRUG AT TUMOR ACIDITY
  申请人：The Research Foundation for The State University of new York

  公开号：US20210128592A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  A pre-prodrug, comprising a drug, e.g., doxorubicin, which has off-target toxicity (e.g., cardiotoxicity) with respect to its antineoplastic activity, and an amine functionality of the drug incorporated into a disubstituted maleimide (DMI). The pre-prodrug may be linked to a targeting or de-targeting agent or a polar modulator, e.g., charged ligand, amino acid, peptide, etc., to increase therapeutic index. The pre-prodrug is hydrolyzed to the prodrug, having a disubstituted maleamic acid (DMA). A polar modulator such as glutamic acid prevents cellular uptake of the prodrug, but not the doxorubicin drug released from the prodrug after dissociation. The prodrug is pH sensitive, and below pH 7.0, tends to cleave to form free drug and cyclized maleic anhydride. Tumor environments tend to be more acidic, e.g., pH 6.8, than cardiac tissue, e.g., pH 7.4, and therefore the heart is spared while the drug is selectively released within a tumor.

  一种前前药，包括一种药物，例如阿霉素，其在抗肿瘤活性方面存在非靶向毒性（例如心脏毒性），以及药物的胺基功能并入二取代马来酰亚胺（DMI）中。前前药可以与靶向或去靶化剂或极性调节剂连接，例如带电配体、氨基酸、肽等，以增加治疗指数。前前药水解为前药，具有二取代马来酰胺（DMA）。极性调节剂如谷氨酸可防止前药的细胞摄取，但不影响前药解离后释放的阿霉素药物。前药对pH敏感，在pH 7.0以下，倾向于裂解形成游离药物和环化马来酸酐。肿瘤环境往往比心脏组织更酸性，例如pH 6.8，因此心脏得以保护，而药物选择性地在肿瘤内释放。
• PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES
  申请人：——

  公开号：US20020016472A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。