(1E,4E,6E)-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one | 68386-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4E,6E)-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: 1,7-diphenyl-1,4,6-heptatrien-3-one
• CAS: 68386-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ISTXRHJZVWZATL-JMYNOJCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E,6E)-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,E,E)-1,7-diphenyl-1,4,6-heptatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Thiele, Georg; Streitwieser, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 446 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E,4E,6E)-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  四乙烯基乙烯的广谱合成

  摘要：

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201900550

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylation of Sulfoxonium Ylides: Regioselective Synthesis of Conjugated Dienones
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Wentao Zhong、Yangbin Jin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03606

  日期：2019.2.15

  The first examples of palladium-catalyzed allylic C–H oxidative allylation of sulfoxonium ylides to afford the corresponding conjugated dienones with moderate to good yields have been established. The features of this novel conversion include mild reaction conditions, wide substrate scope, and excellent regioselectivity.

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。
• Substituted Tetraethynylethylene–Tetravinylethylene Hybrids
  作者：Erin Westley、Madison J. Sowden、Nicholas L. Magann、Kelsey L. Horvath、Kieran P. E. Connor、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.1c11598

  日期：2022.1.19

  A general synthetic approach to molecular structures that are hybrids of tetraethynylethylene (TEE) and tetravinylethylene (TVE) is reported. The synthesis permits the controlled preparation of many previously inaccessible structures, including examples with different substituents on each of the four branching arms. Most substituted TVE–TEE hybrids are found to be significantly more robust compounds

  报告了一种合成四乙炔乙烯 (TEE) 和四乙烯乙烯 (TVE) 杂化物的分子结构的一般合成方法。该合成允许控制制备许多以前难以接近的结构，包括在四个支臂中的每一个上具有不同取代基的例子。大多数取代的 TVE-TEE 杂化物被发现是比未取代的对应物更强大的化合物，增强了它们在导电材料和器件中的应用前景。它们参与周环反应级联，导致 sp 3富多环，得到证实。还建立了利用 TEE-TVE 杂化物作为更大的无环、直通/交叉共轭碳氢化合物骨架的构件。芳基取代的 TEE、TVE 及其杂化物是荧光的，其中一些表现出聚集诱导的发射增强。定义和解释了结构要求，为荧光探针和有机发光二极管的应用奠定了基础。
• Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles
  作者：O. A. Ignatenko、A. N. Blandov、M. A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11178-006-0039-3

  日期：2005.12

  Oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of 1,5-diaryl-3-[(E)-2-arylethenyl]-1H-pyrazoles, as well as of 1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole, gives adducts at the exocyclic C=C bond, the corresponding phthalimidoaziridinylpyrazoles. From 1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole, only product of addition at both exocyclic C=C bonds was obtained. In the reaction with 1-phenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole, the adduct at the styryl C=C bond was isolated. Analogous 4,5-dihydropyrazoles, 1,5-diphenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-phenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole, turned out to be inert in oxidative addition of N-aminophthalimide.

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。
• Sequential hydrozirconation/Pd-catalyzed cross coupling of acyl chlorides towards conjugated (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-dienones
  作者：Benedikt Kolb、Daniela Silva dos Santos、Sanja Krause、Anna Zens、Sabine Laschat

  DOI：10.3762/bjoc.19.17

  日期：——

  Dienones are challenging building blocks in natural product synthesis due to their high reactivity and complex synthesis. Based on previous work and own initial results, a new stereospecific sequential hydrozirconation/Pd-catalyzed acylation of enynes with acyl chlorides towards conjugated (2E,4E)-dienones is reported. We investigated a number of substrates with different alkyl and aryl substituents

  由于其高反应性和复杂的合成，二烯酮在天然产物合成中具有挑战性。基于之前的工作和自己的初步结果，报道了一种新的立体有择顺序氢化锆化反应/Pd 催化的烯炔与酰氯酰化反应生成共轭 (2 E ,4 E )-二烯酮。我们在一锅反应中研究了许多具有不同烷基和芳基取代基的底物，结果表明无论取代模式如何，反应都会导致立体选择性形成（≥95%（2 E , 4 E)) 在温和条件下各自的二酮。发现具有烷基链的烯炔比相应的芳基取代的类似物具有更高的产率，而酰氯的变化对反应没有显着影响。合成应用通过非天然和天然含二烯酮的萜烯的形成得到证明，例如 β-紫罗兰酮，可通过 4 个步骤获得，总产率为 6%。
• Further studies on anti-invasive chemotypes: An excursion from chalcones to curcuminoids
  作者：Bart I. Roman、Tine De Ryck、Sigrid Verhasselt、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.027

  日期：2015.3

  In our ongoing search for new anti-invasive chemotypes, we have made an excursion from previously reported potent 1,3-diarylpropenones (chalcones) to congeners bearing longer linkers between the aromatic moieties. Nine 1, x-diarylalkenones, including curcumin and bisdemethoxycurcumin, were evaluated in the chick heart invasion assay. Unfortunately, these compounds proved less potent and more toxic than earlier evaluated chemotypes. In the 1,3-diarylpenta-2,4-dien-1-one series, fluoro and/or trimethoxy substitution caused an increase in potency. This agrees with observations made earlier for the chalcone class. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.