(Z)-2-pyridine-carbaldehyde phenylhydrazone | 30915-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-pyridine-carbaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: (Z)-2-pyridinecarbaldehyde phenylhydrazone；(Z)-2-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine；pyridine-2-carbaldehyde-(Z)-phenylhydrazone；Pyridin-2-carbaldehyd-(Z)-phenylhydrazon；(Z)-Pyridine-2-carbaldehyde phenylhydrazone；anti-N-Pyridinaldehyd-(2)-phenylhydrazon；N-[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]aniline
• CAS: 30915-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: ZVOIMYHOERDLNX-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-pyridine-carbaldehyde phenylhydrazone 在 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 苯肼
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(Z)-2-pyridine-carbaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308

文献信息

• Adaptation in Constitutional Dynamic Libraries and Networks, Switching between Orthogonal Metalloselection and Photoselection Processes
  作者：Ghislaine Vantomme、Shimei Jiang、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja504813r

  日期：2014.7.2

  [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] undergoes photoselection by irradiation of the system, which causes photoisomerization of E-(1)A(1)C into Z-(1)A(1)C with amplification of the latter. The set of acyl hydrazones [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] undergoes a dual adaptation via component exchange and selection in response to two orthogonal external agents: a chemical effector, metal cations

  腙 (a)A(b)B 和酰基腙 (a)A(c)C 的结构动态库会响应化学效应物（金属阳离子）或物理刺激（光）而发生重组和适应。腙组 [(1)A(1)B, (1)A(2)B, (2)A(1)B, (2)A(2)B] 在添加锌阳离子时进行金属选择通过选择最适合的组件 (1)A(2)B 放大 Zn((1)A(2)B)2。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] 通过系统的辐照进行光选择，这导致 E-(1)A(1)C 光异构化为 Z-(1)A(1)C，后者放大。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] 通过组分经历双重适应响应两个正交外部因素的交换和选择：化学效应物，金属阳离子，和物理刺激，光照射。金属选择发生在锌阳离子的添加​​上，锌阳离子通过选择最适成分 (1)A(3)C 来驱动 Zn((1)A(3)C)2
• An Easy Route to<i>N</i>,<i>N</i>-Diarylhydrazines by Cu-Catalyzed Arylation of Pyridine-2-carbaldehyde Hydrazones with Aryl Halides
  作者：Wei Wu、Xin-Le Li、Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201201445

  日期：2013.2

  A copper-catalyzed C–N coupling reaction is described for the preparation of pyridine-2-carbaldehyde N,N-diarylhydrazones by the arylation of N-mono- or -non-substituted hydrazones with aryl bromides/iodides, and the subsequent conversion of the hydrazones into N,N-diarylhydrazines by a transimination process with an aqueous solution of H2NNH2. The reaction features the use of CuI as the catalyst without

  描述了一种铜催化的 C-N 偶联反应，用于通过 N-单或非取代腙与芳基溴化物/碘化物的芳基化制备吡啶-2-甲醛 N,N-二芳基腙，以及随后的转化通过使用 H2NNH2 水溶液的转亚胺化过程将腙转化为 N,N-二芳基肼。该反应的特点是使用 CuI 作为催化剂，无需外部配体。这种方法为从简单、易于获得的前体合成结构多样的 N,N-二芳基肼提供了一种方便的替代方法。
• Schulte-Frohlinde, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 43,44
  作者：Schulte-Frohlinde

  DOI：——

  日期：——
• Configurational and Constitutional Information Storage: Multiple Dynamics in Systems Based on Pyridyl and Acyl Hydrazones
  作者：Manuel N. Chaur、Daniel Collado、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201002308

  日期：2011.1.3

  acyl hydrazones can undergo both constitutional and configurational changes, as well as metal‐ion coordination. All these types of hydrazones represent dynamic systems capable of acting as multiple state molecular devices, in which the presence of coordination sites furthermore allows the metal ion‐controlled locking and unlocking of the interconversion of the different states.

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。