4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14α-morphinan-6-one | 2934-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14α-morphinan-6-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14α-morphinan-6-on；(1S,9R,10S)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 2934-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: CDGFTOARGCEWKI-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14α-morphinan-6-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到Epidihydrothebainone Methyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Codeine analogs. Synthesis of 4a-aryldecahydroisoquinolines containing nitrogen ring functionality and of octahydro-1H-indeno[1,2,3-ef]isoquinolines. A total synthesis of codeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a017
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14α-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Dihydrothebainone and Its 14 β-Epimer

  摘要：

  An improved synthesis for the preparation of diastereomerically pure dihydrothebainone (1) from thebaine (3) is reported. A 41% overall yield was realized over three steps via direct transformation of dihydrothebaine-Phi (4) to thebainone-A (6) with 6N HCl.

  DOI：

  10.1080/00397919808005110

文献信息

• The Synthesis of Morphine
  作者：Marshall Gates、Gilg Tschudi

  DOI：10.1021/ja01588a033

  日期：1956.4
• REDUCTION STUDIES IN THE MORPHINE SERIES. VII. THEBAINE
  作者：LYNDON. SMALL、GEORGE L. BROWNING

  DOI：10.1021/jo01223a011

  日期：1939.1
• Stereochemical Studies in the Morphine Series. The Relative Configuration at Carbons Thirteen and Fourteen¹
  作者：Henry Rapoport、Joe B. Lavigne

  DOI：10.1021/ja01117a055

  日期：1953.11
• Improved Synthesis of Dihydrothebainone and Its 14 β-Epimer
  作者：Marian R. Davidson、Brian T. Gregg

  DOI：10.1080/00397919808005110

  日期：1998.2

  An improved synthesis for the preparation of diastereomerically pure dihydrothebainone (1) from thebaine (3) is reported. A 41% overall yield was realized over three steps via direct transformation of dihydrothebaine-Phi (4) to thebainone-A (6) with 6N HCl.
• Codeine analogs. Synthesis of 4a-aryldecahydroisoquinolines containing nitrogen ring functionality and of octahydro-1H-indeno[1,2,3-ef]isoquinolines. A total synthesis of codeine
  作者：Walter H. Moos、Richard D. Gless、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00150a017

  日期：1983.1