3-phenyl-1-(3-chlorophenyl)pyrazol-5(4H)-one | 108124-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-chlorophenyl)pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；2-(3-Chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 108124-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01248195
• 分子量: 270.718
• InChiKey: KXZSBVDJUWCDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  411.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-phenyl-1-(3-chlorophenyl)pyrazol-5(4H)-one 在 (S)-2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-triethyl-siloxy-methyl]-pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(4S)-1-(3-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  发现具有强抗肿瘤活性的吡唑啉酮螺环己二酮衍生物。

  摘要：

  从易于获得的吡唑四氢吡喃缩醛开始，合成了一系列新的吡唑啉酮螺环己二酮衍生物，并测定了其抗肿瘤活性。鉴定出化合物10s具有良好的抗肿瘤活性。它可以以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231癌细胞凋亡，并主要在G1期阻止细胞周期进程。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126662
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 间氯苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenyl-1-(3-chlorophenyl)pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮与铜-亚烯基的不对称[3 + 3]环状：手性1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02214

文献信息

• Targeting fungal virulence factor by small molecules: Structure-based discovery of novel secreted aspartic protease 2 (SAP2) inhibitors
  作者：Chenglan Li、Yang Liu、Shanchao Wu、Guiyan Han、Jie Tu、Guoqiang Dong、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112515

  日期：2020.9

  antifungal target. Using docking-based virtual screening and structure-based inhibitor design, a series of novel SAP2 inhibitors were successfully identified. Among them, indolone derivative 24a showed potent SAP2 inhibitory activity (IC50 = 0.92 μM). It blocked fungi biofilm and hypha formation by down-regulating the expression of genes SAP2, ECE1, ALS3 and EFG1. As a virulence factor inhibitor, compound

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。
• Asymmetric synthesis of atropisomeric pyrazole <i>via</i> an enantioselective reaction of azonaphthalene with pyrazolone
  作者：Huijun Yuan、Yao Li、Hanhui Zhao、Zhihong Yang、Xin Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c9cc06360a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric reaction of azonaphthalene with pyrazolone has been established. A wide range of axially chiral pyrazole derivatives have been achieved in good yields (68–99%) with excellent enantioselectivities (83–98% ee) by utilizing chiral phosphoric acid as a catalyst. This strategy provides an efficient and facile approach for the construction of axially chiral pyrazole derivatives

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。
• Divergent Cascade Construction of Skeletally Diverse “Privileged” Pyrazole-Derived Molecular Architectures
  作者：Yongqiang Zhang、Shanchao Wu、Shengzheng Wang、Kun Fang、Guoqiang Dong、Na Liu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403673

  日期：2015.3

  powerful divergent cascade strategy has been explored for the easy construction of diverse enantioenriched pyrazole-derived scaffolds from readily available chiral fused pyrazole-tetrahydropyran acetals. These versatile intermediates can react in various ways to give Michael–aldol, reduction–lactonization, α-hydroxylation–acetalization–oxidation, and Wittig–aldol and Wittig–oxa-Michael cascade reactions

  已经探索了一种强大的发散级联策略，可以从容易获得的手性稠合吡唑-四氢吡喃缩醛轻松构建多种对映体富集的吡唑衍生支架。这些多功能中间体可以以各种方式反应，产生迈克尔-羟醛、还原-内酯化、α-羟基化-缩醛化-氧化以及 Wittig-aldol 和 Wittig-oxa-Michael 级联反应。仅使用六个简单的构建块，这些过程就产生了五种不同的分子结构。此外，筛选代表 5 种不同支架的 10 种化合物揭示了值得进一步开发的有效抗癌先导化合物。
• Synthesis of pyranopyrazoles with a chiral quaternary carbon stereocenter <i>via</i> copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition
  作者：Meihui Wang、Bo Li、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d1cc07058d

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of propargyl carbonates and pyrazolones has been disclosed. This reaction provided an efficient route to synthesize pyranopyrazoles containing a chiral quaternary carbon stereocenter in good yields with good to excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl group in the products could be conveniently transformed into a variety of

  已经公开了碳酸炔丙酯和吡唑啉酮的铜催化的对映选择性[3 + 3]环加成。该反应为合成含有手性季碳立体中心的吡喃并吡唑提供了一条有效的途径，该方法具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，产物中的羟基可以方便地转化为醛基、腈基、烯烃基、酯基、酰胺基等多种官能团，进一步提高了该反应的合成价值。
• Enantioselective Synthesis of Spirorhodanine-Pyran Derivatives via Organocatalytic [3 + 3] Annulation Reactions between Pyrazolones and Rhodanine-Derived Ketoesters
  作者：Dong-Sheng Ji、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04571

  日期：2020.2.7

  A series of novel biselectrophilic β,γ-unsaturated α-ketoesters were designed and synthesized from rhodanine. Under the catalysis of chiral squaramides, the enantioselective [3 + 3] annulation reaction of these novel ketoesters with pyrazolones was developed. This reaction offers an efficient method for the synthesis of chiral 2'-thioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,5'-thiazolidin]-4'-ones

  由若丹宁设计合成了一系列新型的双亲电子的β，γ-不饱和α-酮酸酯。在手性方酰胺的催化下，开发了这些新型酮酯与吡唑啉酮的对映体选择性[3 + 3]环化反应。该反应提供了一种有效的手性2'-thioxo-5,6-dihydrospiro [pyrano [2,3-c] pyrazole-4,5'-thiazolidin] -4'-ones的合成方法。