1-phenyl-3,5-di-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole | 16112-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3,5-di-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-phenyl-3,5-di-p-tolyl-1H-[1,2,4]triazole；1-Phenyl-3,5-di-p-tolyl-1H-[1,2,4]triazol；1-Phenyl-3,5-bis-(p-tolyl)-1,2,4-triazol；1-Phenyl-3,5-di-p-tolyl-1,2,4-triazol；3,5-Bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 16112-39-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃
• 分子量: 325.413
• InChiKey: VVHYUZOVHBVEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  522.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.1 mg的产率得到1-phenyl-3,5-di-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of Substituted 1,2,3- and 1,2,4-Triazoles from Bisarylhydrazones via C–H Functionalization/C–C/N–N/C–N Bonds Formation

  摘要：

  An unprecedented copper(II)-catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2,4,5-triary1-1,2,3-triazoles and 1,3,5-triaryl-1,2,4-triazoles from bisarylhydrazones as the common starting precursor has been achieved via cascade C-H functionalization/C-C/N-N/C-N bonds formation under mild reaction conditions. One of the enthralling outcomes of this strategy is the copper(II)-catalyzed room temperature C-H functionalization/C-N bond formation in presence of air, which has been accomplished during the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles. This new class of compounds could give prospective luminescence as an iconic component in the area of pharmaceutical and biological sciences. The intermediates for both the processes have been isolated to elucidate the mechanistic scenario.

  DOI：

  10.1021/jo300592t

文献信息

• A practical base mediated synthesis of 1,2,4-triazoles enabled by a deamination annulation strategy
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Xiaofei Jia、Maorong Wang、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05828a

  日期：——

  A rapid and efficient base mediated synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles has been developed from annulation of nitriles with hydrazines, which can be scaled up to a wide range of triazoles in good to excellent yields. Ammonia gas is liberated during the reaction, and halo, hetero functional groups as well as free hydroxyl, amino are tolerated in this transformation. A variety of alkyl

  通过腈与肼的环合反应，已经开发出一种快速，有效的碱介导的1,3,5-三取代的1,2,4-三唑合成方法，该方法可按比例放大至各种三唑，且收率良好至优异。在反应过程中释放出氨气，并且在这种转化过程中，卤素，杂官能团以及游离羟基，氨基都可以被吸收。可以使用此程序将各种烷基，芳基取代的腈用芳香族和脂肪族肼官能化。这一发现为合成各种15N标记的1,2,4-三唑衍生物提供了一种实用且有用的策略，两种类型的mGlu5受体药物可以很容易地以一锅方式组装。
• 一步制备1,3,5-三取代-1,2,4-三氮唑衍生物的方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN111471026A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种一步制备1,3,5‑三取代‑1,2,4‑三氮唑衍生物的方法，属于有机化学合成技术领域。该方法以简单腈类化合物和肼类化合物为起始原料，通过碱促进的环化反应，得到1,3,5‑三取代1,2,4‑三氮唑衍生物。该反应原料和促进剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料和促进剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• Electroluminescent device
  申请人：Oka Hidetaka

  公开号：US20090066231A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to electroluminescent devices that comprise organic layers that contain triazole compounds of the formula (I), or formula (II). The compounds are suitable components of, for example, blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in, for example, mobile phones, televisions and personal computer screens.

  本发明涉及包含式(I)或式(II)的三唑类化合物的有机层的电致发光装置。这些化合物是例如蓝色发光、耐久性好的有机电致发光层的合适组分。该电致发光装置可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩色显示面板。
• Wolchowe, Monatshefte fur Chemie, 1916, vol. 37, p. 480
  作者：Wolchowe

  DOI：——

  日期：——
• Engelhardt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 54, p. 168
  作者：Engelhardt

  DOI：——

  日期：——