1-(4-bromophenyl)-2-nitroethan-1-one | 14367-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 14367-97-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: DORVJWLHQNPGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  371.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-nitroethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanol 生成 1-(4-bromophenyl)-2-nitroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的α-硝基酮的Csp 2 -Csp 3键裂解形成新的C-O和C-N键

  摘要：

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.002

文献信息

• Preparation of 4,6-Disubstituted α-Pyrones by Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Armido Studer、Srikrishna Bera

  DOI：10.1055/s-0036-1588336

  日期：——

  driving force in carbene catalysis, on the occasion of his 70th birthday Abstract An efficient synthesis of 4,6-disubstituted α-pyrones employing redox activation of enals using N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The strategy uses aroyl-substituted nitromethanes and enals as substrates and reactions proceed through an addition–elimination–lactonization sequence. On one hand the nitro group

  专用于迪特·恩德斯教授，在卡宾催化的先锋和带动力，在他70之际个生日 抽象的 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。
• New method for the synthesis of nitrobiaryls
  作者：Yulia A. Zobenko、Stefania A. Pozhidaeva、Anna K. Kuratova、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2164-z

  日期：2017.9

  Rearrangement of quaternary 6-aryl-2-methyl-3(5)-nitropyridinium salts was used for the synthesis of unsymmetrical nitrobiaryls. The starting nitropyridines were obtained by a three-component one-pot synthesis, two-step Hantzsch synthesis using nitro ketones, and by cyclocondensation of acylpyruvates with enamines derived from nitroacetone and nitroacetophenones.

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。
• Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
  作者：Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/cjoc.201600167

  日期：2016.8

  method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。
• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• Novel Synthesis of α-Keto Esters and Amides by an sp3 C–H Oxidation of Nitromethyl Aryl Ketones Promoted by Ion-Supported (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Yuanyuan Xie、Xiaoying Jiang、Bing Gan、Jiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0035-1562535

  日期：——

  A simple and efficient method is described for the preparation of α-keto esters or amides from nitromethyl aryl ketones. In the presence of nucleophiles (alcohols or amines), the ion-supported (di­acetoxyiodo)benzene-promoted sp3 C–H oxidation of nitromethyl aryl ketones proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding α-keto esters and amides in moderate to good yields. This is the

  描述了一种从硝基甲基芳基酮制备 α-酮酯或酰胺的简单有效的方法。在亲核试剂（醇或胺）存在下，离子支持的（二乙酰氧基碘）苯促进的硝基甲基芳基酮的 sp3 C-H 氧化在温和条件下有效进行，以中等至良好的产率得到相应的 α-酮酯和酰胺. 这是首次报道使用（二乙酰氧基碘）苯合成 α-酮酯和酰胺。该反应环境友好，具有条件温和、反应时间短、试剂可回收利用等优点。