(E)-2-(3-phenylallylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 24808-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylallylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 24808-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: BFEMTHSFMLXVSA-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-phenylallylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 以 氘代丙酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，δ-不饱和-1,3-茚满二酮的串联双氢磷酸化：二膦的合成，机理研究和配位化学†

  摘要：

  已建立了扩展的共轭茚满双键的无金属串联双氢磷酸化方法。机理研究证实了亲核加成反应的连续方式。生成的酮-二膦的络合导致在两个钯单元上形成具有阴离子P，O-双齿和中性P-单齿配位模式的意外三齿桥联配体。在外部手性助剂的存在下，配位的二膦可以被分离成它们的对映体形式。

  DOI：

  10.1039/c9cc05384k
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1,3-茚满二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(3-phenylallylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化

  摘要：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。

  DOI：

  10.1039/d1nj02886c

文献信息

• Lewis Acid Triggered Vinylcyclopropane–Cyclopentene Rearrangement
  作者：Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Alexey N. Shumsky、Vasiliy D. Krasnobrov、Irina I. Levina、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02351

  日期：2018.1.19

  donor–acceptor cyclopropanes, containing an alkenyl moiety and diverse electron-withdrawing group(s) at the adjacent positions, into substituted cyclopentenes. We have found that 1,1,2-trisubstituted cyclopent-3-enes were exclusively obtained in yield of 51–99% when cyclopropanes with a 2-substituted alkenyl group as a donor underwent isomerization. For cyclopropanes bearing a trisubstituted alkenyl group either

  我们报道了一种温和的路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷异构化为取代的环戊烯，该环含一个烯基部分和在相邻位置的多个吸电子基团。我们发现，当带有2-取代烯基作为供体的环丙烷进行异构化反应时，仅获得1,1,2-三取代的环戊-3-烯，收率为51-99％。对于带有三取代烯基的环丙烷，形成了相应的环戊-3-烯或在C（1）原子上具有两个受体基团的异构环戊-2-烯，反应选择性由所用的路易斯酸决定。我们已经表明，供体-受体环丙烷的反应性随与烯基部分连接的（杂）芳族基团的供电子特性的增加而增加。
• 1‐Indanone and 1,3‐indandione Derivatives as Ligands for Misfolded α‐Synuclein Aggregates
  作者：Xianwei Sun、Prasad Admane、Zbigniew A. Starosolski、Jason L. Eriksen、Ananth V. Annapragada、Eric A. Tanifum

  DOI：10.1002/cmdc.202100611

  日期：2022.1.19

  Homing in on the ideal α-synuclein ligand! The effective diagnosis of specific neurodegenerative disorders is complicated by the accumulation of multiple misfolded amyloid species in their pathogenesis. High-affinity and selective probes toward specific amyloid aggregates are imperative. SAR studies on some existing α-synuclein ligands have resulted in leads with high affinity and selectivity toward

  瞄准理想的 α-突触核蛋白配体！特定神经退行性疾病的有效诊断由于其发病机制中多种错误折叠的淀粉样蛋白的积累而变得复杂。针对特定淀粉样蛋白聚集体的高亲和力和选择性探针是必要的。对一些现有 α-突触核蛋白配体的 SAR 研究已发现对 α-syn 相对于 Aβ 和 tau 聚集体具有高亲和力和选择性的先导化合物。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Angularly-Fused Tetracycles<i>via</i>an Organocatalytic Quadruple Reaction Sequence
  作者：Fu-Jie Chang、Ramani Gurubrahamam、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700023

  日期：2017.4.17

  An efficient diastereoselective strategy to access complex structural tetracycles was described through an organocascade quadruple reaction sequence between (E)‐2‐(3‐arylallylidene)‐1H‐indene‐1,3(2H)‐diones and β‐keto esters. The reaction proceeded through remote 1,6‐addition followed by sequential 1,4‐addition and aldol/aldol reactions to generate angularly‐fused carbocyclic motifs with favourable

  通过（E）-2-（3-芳基亚芳基）-1H-茚-1,3（2H）-二酮与β-酮酸酯之间的有机级联四联反应序列，描述了一种有效的非对映选择性策略，可用于访问复杂的结构四环。该反应通过远程1,6加成进行，然后依次进行1,4加成和醛醇/醛醇缩合反应，以生成角融合的碳环基序，从而具有优异的产率（高达94％）和非对映选择性（高达> 20：1）博士）。尝试了对映选择性有机级联方法以产生包含七个手性中心，包括一个四元中心的致密官能化的四环化合物。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Carbonylogous 1,4-Dipoles: Efficient Access to Chiral Cyclohexanones
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.0c11535

  日期：2020.12.30

  A novel palladium-mediated carbonylogous 1,4-dipole was developed by in situ deprotonation. By using our own-developed C2-unsymmetric phosphoramidite as supporting ligand, this dipole was applied to the asymmetric synthesis of chiral cyclohexanones via a catalytic [4+2] cycloaddition. Electron-deficient allylic carbonate was used to generate the highly reactive palladium-mediated dipoles for the first

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。
• Organocascade Synthesis of Bicyclo[3.3.1]nonan-9-ones Initiated by an Unusual 1,6-Addition of Cyclohexanones to (<i>E</i> )-2-(3-Arylallylidene)-1<i>H</i> -indene-1,3(2<i>H</i> )-diones
  作者：De-Chih Wang、Pin-Han Huang、Wan-Wun Huang、You-Song Cheng、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700338

  日期：2017.9.4

  to >20:1 dr and 97% ee) in the presence of a thioether‐linked l‐prolinol‐camphor‐derived organocatalyst at ambient temperature. An interesting organocatalytic three‐component triple cascade reaction has been performed to produce a bicyclo[2.2.2]octan‐2‐one in a favorable chemical yield and stereoselectivity (>19:1 dr and 97% ee) starting from 1,3‐indanedione, an enal, and cyclohexenone in the presence

  报道了一种有效的有机催化级联反应，用于合成双环[3.3.1] nonan-9-one骨架。级联反应在前手性4-取代的环己酮和（E）-2-（3-芳基亚芳基）-茚-1,3-二酮之间进行得很顺利，涉及1,6- /γ-质子化/ 1,4-加成序列的构建包含在良好5个立体中心，以高化学产率和优异的diastereo-和对映选择性双环产品（高达> 20：1个博士和97％ee值）在一个硫醚连接的存在下升常温下由脯氨醇樟脑胶衍生的有机催化剂。已经进行了有趣的有机催化三组分三级联反应，以从1,3-开始的良好化学收率和立体选择性（> 19：1 dr和97％ee）产生了双环[2.2.2] octan-2-one。在伯胺有机催化剂存在下，茚满二酮，一种烯类和环己烯酮。