2-phenylimino-3-anilino-4-thiazolidinone | 92554-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylimino-3-anilino-4-thiazolidinone
• 英文别名: 3-anilino-2-phenylimino-thiazolidin-4-one；3-Anilino-2-phenylimino-4-oxo-thiazolidin；(2Z)-3-(phenylamino)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；3-anilino-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 92554-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: DNLANDNAYBEOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  427.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimino-3-anilino-4-thiazolidinone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R*,3'R*,4'R*,Z)-1'-cyclohexyl-4'-(4-nitrophenyl)-3''-(phenylamino)-2''-(phenylimino)dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',5''-thiazolidine]-2,4''-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Arylmethylidene-2-iminothiazolidin-4-ones in the synthesis of novel dispiro-fused oxindolepyrrolidineiminothiazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03198-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯氨基硫脲 、 氯乙酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以55%的产率得到2-phenylimino-3-anilino-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Shradha; Gupta, G. P.; Shanker, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1094 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOLECULAR REARRANGEMENT OF SULFUR COMPOUNDS IX: PYROLYSIS OF 2-PHENYLIMINO-3-ARYLAMINO-4-THIAZOLIDINONE DERIVATIVES
  作者：A. M. Gaber、A. A. Atalla、A. M. Kamal El-Dean

  DOI：10.1080/10426509808032454

  日期：1998.1

  Abstract Pyrolysis of 2-phenylimino-3-arylamino-4-thiazolidinone I, II (Ar = Ph, p-tolyl) by heating at ca. 250 °C in a sealed tube gives rise to H2S, benzonitrile, acetophenone, arylamines, phe-nyl isothiocynate, thioglycolic acid, arylhydrazines, N-phenyl-N'-aryl thiourea, benzimida-zole, and 3-phenyl-1,2,4-benzotriazines. Analogous results in addition to toluene, bibenzyl, stilbene, bibenzylamine

  摘要 2-苯基亚氨基-3-芳基氨基-4-噻唑烷酮 I, II (Ar = Ph, p-tolyl) 在约 2 ℃加热热解。在密封管中 250 °C 生成 H2S、苯甲腈、苯乙酮、芳胺、异硫氰酸苯酯、巯基乙酸、芳基肼、N-苯基-N'-芳基硫脲、苯并咪唑和 3-苯基-1,2 ,4-苯并三嗪。2-苯基亚氨基-3-苄氨基-4-噻唑烷酮 (III) 的热解除甲苯、联苄、芪、联苄胺和乙酰胺外也得到了类似的结果。在异喹啉作为自由基捕集剂的存在下，(III) 除了先前的产物外还得到 1-苄基异喹啉。已假定自由基机制通过 NN 和 CS 键的均裂发生，以解释已识别的产物。
• One‐pot multicomponent designing of novel 2‐imino‐4‐arylidene‐1,3‐thiazolidin‐4‐one
  作者：Amer A. Amer、Antar A. Abdelhamid、Amany Sh. Elnakeeb、Hanan A. Salah

  DOI：10.1002/jhet.4604

  日期：2023.3

  three-component reaction of isothiocyanatobenzene, primary amines, ethyl bromoacetate and/or phenacylbromide. Furthermore, we found that the reaction between 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one and arylidenemalononitrile using of C2H5ONa as catalyst gave the corresponding 3-(2-phenylethyl)-5-(4-arylidene)-2-(phenyl imino)-1,3-thia-zolidin-4-one instead of 5-amino-7-aryl-3-(2-phenylethyl)-2-(phenylimino)-3,7-dih

  通过异硫氰基苯、伯胺、溴乙酸乙酯和/或苯甲酰溴的一锅三组分反应，通过直接和动态的技术设计了一系列前所未有的 2-亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮。此外，我们发现2-imino-1,3-thiazolidin-4-one与亚芳基丙二腈以C 2 H 5 ONa为催化剂反应生成相应的3-(2-phenylethyl)-5-(4-arylidene) -2-(phenyl imino)-1,3-thia-zolidin-4-one 代替 5-amino-7-aryl-3-(2-phenylethyl)-2-(phenylimino)-3,7-dihydro-2 H -6-腈。通过 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one 与相应的芳基甲醛的反应，通过其他途径设计了相同的分子。
• Singh, Shradha; Gupta, G. P.; Shanker, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1094 - 1097
  作者：Singh, Shradha、Gupta, G. P.、Shanker, K.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Arylmethylidene-2-iminothiazolidin-4-ones in the synthesis of novel dispiro-fused oxindolepyrrolidineiminothiazolidinones
  作者：Alexei N. Izmest’ev、Andrey A. Streltsov、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1007/s10593-023-03198-8

  日期：2023.5