cyclopent-3-ene-1,2,4-triyltribenzene | 905973-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cyclopent-3-ene-1,2,4-triyltribenzene
• 英文别名: (+/-)-trans-1,3,4-triphenylcyclopent-1-ene；trans-cyclopent-3-ene-1,2,4-triyltribenzene；[(1S,2S)-2,4-diphenylcyclopent-3-en-1-yl]benzene
• CAS: 905973-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: MUWYLWXKHWJMRB-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole hydrochloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cyclopent-3-ene-1,2,4-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的烯类与羟基查尔酮的反应：功能化香豆素的非对映选择性合成

  摘要：

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1021/ol400562z

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reaction of Chalcones and Enals via Homoenolate:  an Efficient Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Vijay Nair、Sreekumar Vellalath、Manojkumar Poonoth、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ja0625677

  日期：2006.7.1

  Nucleophilic heterocyclic carbene-catalyzed cyclopentannulation of enals and chalcones via homoenolate has been observed for the first time. Serendipitously, the reaction lead to a very efficient synthesis of 3,4-trans-disubstituted-1-aryl cyclopentenes instead of the expected cyclopentanones. The strategy works well with thienylidene tetralone also, leading to the tricyclic cyclopentene derivative

  首次观察到亲核杂环卡宾催化烯醛和查耳酮通过同烯醇的环戊环化。意外的是，该反应导致非常有效地合成 3,4-反式-二取代-1-芳基环戊烯，而不是预期的环戊酮。该策略也适用于亚苯基四氢萘酮，产生三环环戊烯衍生物。
• Bifunctional N‐Heterocylic Carbene‐Catalyzed Highly Enantioselective Trans‐Cyclopentannulation of Enals and Enones via Homoenolate
  作者：Zhiwei Jiang、Martial Toffano、Giang Vo‐Thanh、Chloée Bournaud

  DOI：10.1002/cctc.202001513

  日期：2021.1.20

  An efficient and flexible synthesis of a new class of chiral bifunctional NHC catalyst has been reported. These new imidazolylidene NHCs, bearing a (thio)urea function as a hydrogen bond donor promoted efficiently highly diastereoselective trans‐cyclopentannulation of enals and enones in moderate to good yields (up to 69 % yield) along with excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). This methodology

  已经报道了新型的手性双官能NHC催化剂的有效和灵活的合成。这些具有（硫）脲作为氢键供体的新型咪唑基NHCs以中等至良好的收率（高达69％的收率）和出色的对映选择性（ee高达96％）高效地促进了烯类和烯酮的高非对映选择性反式环戊烯环化）。该方法可以应用于各种各样的基板（30个示例）。
• NHC-catalyzed reactions of enals with water as a solvent
  作者：Wendy Wen Yi Leong、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3gc40397a

  日期：——

  Water is demonstrated as a suitable solvent for NHC-catalyzed reactions of enals. The use of D2O as a solvent allows for the effective incorporation of deuterium isotopes into organic molecules.

  水被证明是适合用于NHC催化的烯醛反应的溶剂。使用D2O作为溶剂能有效地将氘同位素引入有机分子中。
• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis for Highly Stereoselective Annulation Reactions with Homoenolates
  作者：Benoit Cardinal-David、Dustin E. A. Raup、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja910666n

  日期：2010.4.21

  A new approach that takes advantage of N-heterocyclic carbene/Lewis acid cooperative catalysis provides access to cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentenes from enals and chalcone derivatives with high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity. The presence of Ti(OiPr)(4) as the Lewis acid allows for efficient substrate preorganization, which translates into high levels of diastereoselectivity

  一种利用 N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化的新方法可以从具有高水平非对映选择性和对映选择性的烯醛和查尔酮衍生物中获得顺式 1,3,4-三取代的环戊烯。Ti(OiPr)(4) 作为路易斯酸的存在允许有效的底物预组织，这转化为高水平的非对映选择性。此外，我们证明了通过使用催化量的手性路易斯酸作为光学活性促进剂的独特来源来控制 NHC 催化反应的绝对立体化学的可能性。
• β-Carbon activation of saturated carboxylic esters through N-heterocyclic carbene organocatalysis
  作者：Zhenqian Fu、Jianfeng Xu、Tingshun Zhu、Wendy Wen Yi Leong、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1038/nchem.1710

  日期：2013.10

  The activation of the α-carbons of carboxylic esters and related carbonyl compounds to generate enolate equivalents as nucleophiles is one of the most powerful strategies in organic synthesis. We reasoned that the horizons of chemical synthesis could be greatly expanded if the typically inert β-carbons of saturated esters could be used as nucleophiles. However, despite the rather significant fundamental

  活化羧酸酯和相关羰基化合物的 α-碳以生成烯醇等价物作为亲核试剂是有机合成中最有效的策略之一。我们推断，如果饱和酯的典型惰性 β-碳可以用作亲核试剂，则化学合成的范围可以大大扩展。然而，尽管具有相当重要的基本和实用价值，但直接使用饱和羰基化合物的 β-碳作为亲核试剂仍然难以捉摸。在这里，我们报告了使用N催化活化作为亲核试剂的简单饱和酯 β-碳（β-碳活化）-杂环卡宾有机催化剂。催化产生的亲核β-碳与亲电子试剂如烯酮和亚胺发生对映选择性反应。鉴于已证明酯 α-碳具有丰富的化学性质，我们预计这种饱和酯 β-碳的催化活化模式将为新的有用反应和合成策略开辟一个有价值的新领域。