(-)-(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2'-(benzyloxy)acetate | 152533-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2'-(benzyloxy)acetate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] 2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 152533-28-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: GURRTKVDCWTEPC-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2'-(benzyloxy)acetate 在 咪唑 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S)-2-Phenyl-1-cyclohexyl t-butyldimethylsilyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 生成 (-)-(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2'-(benzyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Asymmetric Tandem Wittig Rearrangement/Aldol Reactions
  作者：Natalie C. Giampietro、Jeff W. Kampf、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja905930s

  日期：2009.9.9

  the asymmetric synthesis of alpha-alkyl-alpha,beta-dihydroxy esters that involves tandem Wittig rearrangement/aldol reactions of O-benzyl- or O-allylglycolate esters derived from 2-phenylcyclohexanol is described. This sequence constructs two C-C bonds and two stereocenters, one of which is quaternary, to afford syn diol products with excellent stereocontrol. Cleavage of the chiral auxiliary affords

  描述了一种不对称合成 α-烷基-α，β-二羟基酯的新方法，该方法涉及衍生自 2-苯基环己醇的 O-苄基-或 O-烯丙基乙醇酸酯的串联 Wittig 重排/羟醛反应。该序列构建了两个 CC 键和两个立体中心，其中一个是四元的，以提供具有出色立体控制的合成二醇产品。手性助剂的裂解提供了高达 95% ee 的对映异构体富集产品。还描述了该方法在制备抗真菌剂交链桂酸合成中的关键中间体中的应用。
• Asymmetric Tandem Wittig Rearrangement/Mannich Reactions
  作者：Natalie C. Giampietro、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201000609

  日期：2010.4.6

  choice is yours: A highly stereoselective synthesis of α‐alkyl‐α‐hydroxy‐β‐amino esters is accomplished through a tandem Wittig‐rearrangement/Mannich reaction sequence. Transformations of N‐benzyl or N‐Boc imines proceed with high selectivity for formation of syn‐amino alcohol derivatives, whereas N‐Boc‐2‐(phenylsulfonyl)amines generate anti‐amino alcohol products. Auxiliary cleavage (transesterification

  您可以根据自己的选择进行选择：通过串联Wittig重排/曼尼希反应序列，可以高度立体选择性地合成α-烷基-α-羟基-β-氨基酯。N-苄基或N- Boc亚胺的转化对合成氨基氨基醇衍生物的形成具有很高的选择性，而N -Boc-2-（苯磺酰基）胺则生成抗氨基醇产物。辅助裂解（酯交换或还原）产生对映体富集的产物，其ee高达96％  。