Ethyl 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate | 1043884-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1043884-07-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: CAPBWAAMQWEIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-methylbenzaldehyde phenylhydrazone 在 ytterbium perfluorooctanoate 作用下， 生成 Ethyl 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium(III) Perfluorooctanoate Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  本研究描述了在无溶剂条件下，以全氟辛酸镱[Yb(PFO)3]为催化剂，通过苯肼、醛和 1,3-二羰基化合物的三组分缩合反应，方便地一步合成全取代吡唑的过程。这种可重复使用的催化剂很容易制备，并能有效地进行反应。还提出了一种可能的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072766

文献信息

• Discovery of pyrazole derivatives as potent inhibitor of NF-ĸB for possible benefit in abdominal aortic aneurysms
  作者：Yun Guo、Dongming Bao、Chaogang Zhang

  DOI：10.1007/s11696-021-01707-7

  日期：——

  a most potent NF-ĸB transcription inhibitor. The effect of compound 4e was further studied in abdominal aortic aneurysm (AAA) animal model in BALB/c mice. The AAA was induced in mice by sub-cuteneous administration of Angiotensin-II (Ang-II). Results suggest that compound 4e significantly inhibited inflammation and oxidative stress in AAA mice as compared to disease control. It also inhibits NF-ĸB and

  已经使用 H2SO4.SiO2 作为催化剂合成了许多 3-(4-取代基苯基)-5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸盐衍生物。随后筛选了这些衍生物在 RAW264.7 细胞中的 NF-ĸB 转录抑制活性，它们显示出轻度至显着的抑制作用。在测试的衍生物中，化合物 4e 被确定为最有效的 NF-ĸB 转录抑制剂。在BALB/c小鼠腹主动脉瘤(AAA)动物模型中进一步研究了化合物4e的作用。通过皮下施用血管紧张素-II (Ang-II) 在小鼠中诱导 AAA。结果表明，与疾病对照相比，化合物 4e 显着抑制了 AAA 小鼠的炎症和氧化应激。如蛋白质印迹分析所示，它还抑制 AAA 小鼠中的 NF-ĸB 和 COX-2。总的来说，得出的结论是，
• Sc(OTf)3-catalyzed, solvent-free domino synthesis of functionalized pyrazoles under controlled microwave irradiation
  作者：Kumkum Kumari、Dushyant Singh Raghuvanshi、Viatcheslav Jouikov、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.094

  日期：2012.2

  An efficient, rapid, and green synthesis of functionalized pyrazoles has been accomplished under solvent-free conditions by the reaction of phenyl hydrazine, aldehydes and ethyl acetoacetate. This approach exploits the synthetic potential of microwave irradiation and scandium triflate combination and offers many advantages such as excellent product yields, shorter reaction time, easy isolation of products

  通过苯肼，醛和乙酰乙酸乙酯的反应，在无溶剂条件下完成了功能化吡唑的高效，快速和绿色合成。这种方法利用了微波辐射和三氟甲磺酸scan结合的合成潜力，并提供了许多优势，例如出色的产品收率，较短的反应时间，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。
• Silica chloride catalyzed one-pot synthesis of fully substituted pyrazoles
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Jyotirling R. Mali、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.016

  日期：2011.7

  Silica chloride catalysted one pot cyclocondensation of aldehydes, ethyl acetoacetate and phenyl hydrazine leading to substituted pyrazoles has been reported. (C) 2011 Ramrao A. Mane. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Ytterbium(III) Perfluorooctanoate Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Li Shen、Nianjin Liu、Jingjing Wu、Longjie Zhu

  DOI：10.1055/s-2008-1072766

  日期：2008.5

  A convenient one-pot synthesis of fully substituted pyrazoles via three-component condensations of phenylhydrazine, aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds using ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] as catalyst under solvent-free conditions is described. The reusable catalyst can be easily prepared and was efficient for the reaction. A possible mechanism is suggested.

  本研究描述了在无溶剂条件下，以全氟辛酸镱[Yb(PFO)3]为催化剂，通过苯肼、醛和 1,3-二羰基化合物的三组分缩合反应，方便地一步合成全取代吡唑的过程。这种可重复使用的催化剂很容易制备，并能有效地进行反应。还提出了一种可能的机理。