5-chloro-3-ethyl-2-methylindole | 672310-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-ethyl-2-methylindole
• 英文别名: 5-chloro-3-ethyl-2-methyl-1H-indole；3-ethyl-5-chloro-2-methyl-indole；3-Aethyl-5-chlor-2-methyl-indol
• CAS: 672310-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: VCKSJMIUNWXQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-ethyl-2-methylindole 、 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-((5-chloro-3-ethyl-2-methyl-1H-indol-6-yl)(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚的化学和区域选择性C6官能化：高效合成diarylindol-6-基甲烷

  摘要：

  通过与邻-羟基苄醇的反应已经建立了2,3-二取代的吲哚的有机催化的化学和区域选择性的C6-官能化，该醇以整体高收率（高达99％的收率）提供了生物学上重要的二芳基吲哚-6-基甲烷。该协议不仅以原子经济的方式提供了一种构建生物学上重要的二芳基吲哚-6-基甲烷骨架的有效方法，而且还为吲哚的直接催化C6功能化提供了一个很好的例子，而这种研究很少被研究。更重要的是，初步生物学评估表明，这类新的diarylindol-6-ylmethanes对HeLa细胞系表现出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00283a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 5-chloro-3-ethyl-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Rothstein; Feitelson, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SBA‐15‐Pr‐SO ₃ H catalyzed one‐pot synthesis of indole derivatives via Fischer indole pathway
  作者：Zahra Ghiyasabadi、Saeed Bahadorikhalili、Mina Saeedi、Mona Karimi‐Niyazagheh、Seyedeh Sara Mirfazli

  DOI：10.1002/jhet.3790

  日期：2020.2

  In this work, an efficient, user‐friendly, and simple procedure was reported for the preparation of indole derivatives catalyzed by the heterogeneous SBA‐15‐Pr‐SO3H via Fischer indole pathway. The title compounds were synthesized from various arylhydrazines and ketones in the presence of 3 mol% of the catalyst in the refluxing ethanol.

  在这项工作中，报告了一种高效，用户友好和简单的方法，用于通过费歇尔吲哚途径由异质SBA-15-Pr-SO 3 H催化制备吲哚衍生物。在回流的乙醇中，在3mol％的催化剂存在下，由各种芳基肼和酮合成标题化合物。
• Morales, Raul Calderon; Tambyrajah, Vasuki; Jenkins, Paul R., Chemical Communications, 2004, # 2, p. 158 - 159
  作者：Morales, Raul Calderon、Tambyrajah, Vasuki、Jenkins, Paul R.、Davies, David L.、Abbott, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polycyclic Fused Indoline Scaffolds through a Substrate-Guided Reactivity Switch
  作者：Cecilia Ciccolini、Giacomo Mari、Francesco G. Gatti、Giuseppe Gatti、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01489

  日期：2020.9.4

  Zn(II)-catalyzed divergent synthesis of functionalized polycyclic indolines through formal [3 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of indoles with 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) is reported. The nature and type of substituents of substrates are found to act as a chemical switch to trigger two distinct reaction pathways and to obtain two different types of products upon the influence of the same catalyst. The mechanism of both [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions was investigated and fully rationalized by density functional theory (DFT) calculations.
• MALIC ENZYME INHIBITORS
  申请人：Sun Pharma Advanced Research Company Ltd

  公开号：US20220127266A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to novel compounds useful as malic enzyme (ME) inhibitors, processes for their preparation and use of these compounds for the therapeutic treatment of disorders mediated by ME such as cancers (e.g. pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC)) in humans.