3-(3-phenyl-allylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one | 15163-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenyl-allylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-((E)-3-phenylallylidene)indolin-2-one；3-Cinnamal-oxindol；(3Z)-3-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 15163-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MREAOFDYHRBSRT-KXUQTAPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 、 3-(3-phenyl-allylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于设计新型 α-突触核蛋白聚集抑制剂的药效团建模和 3D-QSAR 研究

  摘要：

  α-突触核蛋白（α-syn）作为一种在大脑中表达的高度可溶的突触前蛋白，在突触小泡的循环利用和神经递质的合成、储存和释放方面发挥着重要作用。α-syn 在路易体和路易神经突中的积累是帕金森病 (PD) 的病理标志，因此抑制 α-syn 聚集可能为治疗 PD 提供一种新方法。在本研究中，α-syn 的 3D 结构是从蛋白质数据库（PDB ID：2N0A）下载的。对一组 43 种不同的 α-syn 配体进行了基于配体的药效团模型，结果表明两个氢键受体、一个疏水基团和两个芳香环对抑制 α-syn 聚集具有显着意义。还建立了基于配体的 3D-QSAR 模型，具有良好的统计学意义（R 2  = 0.920）和出色的预测能力（Q 2  = 0.752）。基于药效团模型设计和合成了新型吲哚啉酮衍生物。随后，利用3D-QSAR模型预测对α-syn聚集的抑制活性，并在体外通过硫代黄素-T法评估实际抑制活性，最佳抑制活性达到45

  DOI：

  10.1007/s00894-021-04881-3
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-吲哚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(3-phenyl-allylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价基于羟吲哚的Chalcones作为黑色素酪氨酸酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶通过将L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）转化为多巴醌来调节黑色素生成和皮肤色素沉着，这是黑色素生物合成的关键步骤。本工作涉及设计和合成各种基于羟吲哚的查耳酮作为酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性抑制剂。在筛选出的化合物中，通过羟吲哚和香草醛的一锅反应制备的带有查尔酮的4-羟基-3-甲氧基亚苄基部分（7）在单酚酶和双酚酶活性测定中显示出最高的抗酪氨酸酶活性，IC50分别为63.37和59.71 µM。在分子对接研究中，在所有对接的配体中，查耳酮7对酪氨酸酶的结合亲和力最高，而估计的结合自由能最低。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00301

文献信息

• Consecutive multicomponent syntheses of N-substituted 3-arylallylidene indolones – Solid-state emitters and photoisomerization
  作者：Fabio Wilbert、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109938

  日期：2022.2

  indolones were synthesized as diastereomeric mixtures applying a novel consecutive three-component Heck-condensation sequence in the sense of a one-pot synthesis. The N-substitution pattern was found to be crucial for the fluorescence in the solid state. Accordingly, the synthetic route was extended to a consecutive four-component reaction to generate a diverse compound library of Boc-substituted 3-arylallylidene

  一系列可变取代的 3-芳基亚丙基吲哚酮被合成为非对映异构体混合物，在单锅合成的意义上应用新的连续三组分 Heck 缩合序列。该ñ发现 - 取代模式对固态荧光至关重要。因此，合成路线扩展到连续的四组分反应，以生成 Boc 取代的 3-芳基亚丙基吲哚酮的多样化化合物库。通过哈米特相关性研究结构-性质关系揭示了这些化合物最长波长吸收带的不连续行为。3-芳基烯丙基吲哚酮仅在固态下发荧光。例外是强供体取代的衍生物，它们也在溶液中发光并显示正发射溶剂化变色。使用N-甲苯磺酰基衍生物，发现了 AIE（聚集诱导发射）发色团，对于 ( p-茴香基) 2发现了 N 取代的衍生物聚集诱导发射增强 (AIEE)。3-芳基烯丙基吲哚酮的吸收光谱可以通过 TD(DFT) 计算合理化。有趣的是，可以光异构化的非对映异构体在光物理性质上非常相似。
• Design, Synthesis, and Characterization of 3-(Benzylidene)indolin-2-one Derivatives as Ligands for α-Synuclein Fibrils
  作者：Wenhua Chu、Dong Zhou、Vrinda Gaba、Jialu Liu、Shihong Li、Xin Peng、Jinbin Xu、Dhruva Dhavale、Devika P. Bagchi、André d’Avignon、Naomi B. Shakerdge、Brian J. Bacskai、Zhude Tu、Paul T. Kotzbauer、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00571

  日期：2015.8.13

  A series of 3-(benzylidine)indolin-2-one derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro binding to alpha synuclein (alpha-syn), beta amyloid (A beta), and tau fibrils. Compounds with a single double bond in the 3-position had only a modest affinity for alpha-syn and no selectivity for alpha-syn versus A beta or tau fibrils. Homologation to the corresponding diene analogues yielded a mixture of Z,E and E,E isomers; substitution of the indoline nitrogen with an N-benzyl group resulted in increased binding to alpha-syn and reasonable selectivity for alpha-syn versus and tau. Introduction of a para-nitro group into the benzene ring of the diene enabled separation of the Z,E and E,E isomers and led to the identification of the Z,E configuration as the more active regioisomer. The data described here provide key structural information in the design of probes which bind preferentially to alpha-syn versus A beta or tau fibrils.
• Potassium Fluoride on Alumina: Dry Synthesis of 3-Arylidene-1,3-Dihydro-indol-2-one Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Villemin、Benoǐt Martin

  DOI：10.1080/00397919808004422

  日期：1998.9

  Aldehydes (2) or ketones (4) were condensed with 1,3-dihydroindol-2-one (1) in presence of potassium fluoride on alumina without solvent under focused microwave irradiation.
• USE OF NEUROPROTECTIVE 3-SUBSTITUTED INDOLONE COMPOSITIONS
  申请人：D'Mello Santosh R.

  公开号：US20090264494A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention include providing a therapeutically effective amount of a 3-substituted indolin-2-one compositions to protect against neurodegeneration including diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, or Huntington's disease, and conditions such as ischemic stroke
• USE OF NOVEL NEUROPROTECTIVE 3-SUBSTITUTED INDOLONE COMPOSITIONS
  申请人：D'Mello Santosh R.

  公开号：US20100298376A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides compositions and methods of synthesizing optionally substituted 3-substituted indolin-2-ones and methods to employ the resultant compounds to protect against neurodegeneration including diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, or Huntington's disease, and conditions such as ischemic stroke.