(-)-6α,7α-Epoxy-6-deoxyneopine | 35131-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-6α,7α-Epoxy-6-deoxyneopine
• 英文别名: 6α,7α-Epoxy-6-desoxyneopin；4,5α;6α,7α-diepoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-ene；(1S,5R,13R,14S,16S)-10-methoxy-4-methyl-12,15-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.01,13.05,18.07,19.014,16]nonadeca-7(19),8,10,17-tetraene
• CAS: 35131-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OPVVEDWQHRJAIE-DEGWHVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6α,7α-Epoxy-6-deoxyneopine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到Neopin
  参考文献：
  名称：

  新生儿及其5β-和7-取代衍生物的合成（鸦片生物碱化学，XL ≠部分）

  摘要：

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121103
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (-)-6α,7α-Epoxy-6-deoxyneopine
  参考文献：
  名称：

  新生儿及其5β-和7-取代衍生物的合成（鸦片生物碱化学，XL ≠部分）

  摘要：

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121103

文献信息

• Studies on morphine alkaloids—VIII
  作者：K. Abe、Y. Nakamura、M. Onda、S. Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98160-8

  日期：1971.1

  Solvolysis of 14β-bromocodeine (V) was examined in detail and some considerations on the mechanism of this reaction are described.

  详细检查了14β-溴可待因（V）的溶剂分解作用，并描述了对该反应机理的一些考虑。
• Synthesis of neopine and its 5β- and 7-substituted derivatives (chemistry of opium alkaloids, part XL≠)
  作者：G. J. Meuzelaar、R. H. Woudenberg、A. Sinnema、L. Maat

  DOI：10.1002/recl.19931121103

  日期：——

  with sodium methoxide gave 7β-methoxyneopine (9). Similar reactions were performed with 14β-bromo-5β-methylcodeine (4), yielding the corresponding 5β-methyl derivatives 6, 8 and 10. Acetylation of 3 and 4 gave 6α-O-acetyl-14β-bromocodeine (11) and its 5β-methyl analogue 12, respectively, from which the ortho esters 13 and 14 were obtained after treatment with methanol. Acid hydrolysis of 13 or, better

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。