((1Z,3E)-1-fluorobuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene | 133512-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1Z,3E)-1-fluorobuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(1Z,3E)-1-fluoro-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 133512-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F
• 分子量: 224.278
• InChiKey: LAFBPBHUAZVCSY-SBFJKYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 ((1Z,3E)-1-fluorobuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并噻唑基砜的高产率合成：氟-朱里亚烯化反应的通用合成子。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于合成氟烯烃的一般的高产率串联亲电氟化反应和改性的朱莉娅烯化反应。通过去质子氟化反应合成了一系列基于α-氟1,3-苯并噻唑-2-基砜的合成子。对于高产率氟化而言，至关重要的是非均相反应条件，因为在均相条件下仅回收了起始砜。将如此获得的α-氟1，3-苯并噻唑-2-基砜与各种醛和酮进行缩合反应，以提供高产率的区域特异性氟化烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol060002+

文献信息

• 一种制备高选择性单氟烯烃的试剂
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104447521B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供了一种制备高选择性单氟烯烃的试剂，具体地，本发明提供了一种能够高选择性地制备单氟烯烃的试剂，及使用所述试剂制备单氟烯烃的方法。本发明的方法条件温和，转化率高，可以任选地用于制备高度构型纯的Z式或E式烯烃，成本低，适合用于大规模生产。
• Stereoselective formation of Z-monofluoroalkenes by nickel-catalyzed defluorinative coupling of gem‑difluoroalkenes with lithium organoborates
  作者：Yisa Xiao、Weichen Huang、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.020

  日期：2022.9

  method for stereoselective construction of Z-monofluoroalkenes by nickel-catalyzed defluorinative coupling of gem‑difluoroalkenes in mild conditions was described. The combination of lithium organoborate and ZnBr2 generated in situ lithium aryl zincates, which facilitates the transmetalation step of the nickel-catalyzed cross coupling reaction.

  描述了一种在温和条件下通过镍催化的偕二氟烯烃脱氟偶联立体选择性构建Z-单氟烯烃的方法。有机硼酸锂和ZnBr 2的结合原位生成芳基锌酸锂，这有利于镍催化的交叉偶联反应的金属转移步骤。
• Synthesis of fluorinated enynes and dienes via 1-bromo 2-fluoro alkenes
  作者：Said Eddarir、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71220-2

  日期：1991.1

  A stereospecific synthesis of fluorinated enynes and dienes was performed through palladium-catalyzed condensation of 1-bromo-2-fluoroalkenes, synthesized either through “BrF” addition to the corresponding alkynes or through bromine addition and HBr elimination on fluoroesters, with monosubstitued alkynes or alkenes.

  氟化烯炔和二烯的立体有择合成是通过钯催化的1-溴-2-氟烯烃的缩合反应进行的，该合成方法是通过“ BrF”加成到相应的炔烃中，或者通过溴加成和在氟代酯上进行HBr消除，以及单取代的炔烃或烯烃。
• Stereoselective Rhodium(I)-Catalyzed C–F Bond Arylation of Tri- and Tetrasubstituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Boronic Acids
  作者：Hao Tan、Yuwei Zong、Yihan Tang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00108

  日期：2023.2.10

  We herein describe a highly diastereoselective rhodium(I)-catalyzed C–F bond functionalization of gem-difluoroalkenes with arylboronic acids. In contrast to previously developed Pd(II)- and Pd(0)-catalyzed methods, the Rh(I)/BINAP catalytic system enabled the C–F bond arylation of both trisubstituted β,β-difluorostyrenes and tetrasubstituted β,β-difluoroacrylates in >99:1 dr toward the synthesis of

  我们在此描述了高度非对映选择性的铑 (I) 催化的偕二氟烯烃与芳基硼酸的 C-F 键功能化。与之前开发的 Pd(II)- 和 Pd(0)- 催化方法相比，Rh(I)/BINAP 催化系统能够实现三取代 β,β-二氟苯乙烯和四取代 β,β-二氟丙烯酸酯的 C-F 键芳基化在 >99:1 dr 中合成有价值的单氟烯烃。实验和计算研究表明，[Rh(I)-Ar] 物种具有合理的迁移插入/β-F 消除机制。
• Stereoselective synthesis of fluoroalkenes via (Z)-2-fluoroalkenyliodonium salts
  作者：Masanori Yoshida、Ayumu Komata、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.085

  日期：2006.9

  Stereoselective synthesis of fluoroalkenes is described. (Z)-2-Fluoro-1-alkenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates (1) were synthesized stereoselectively in good yields by Michael-type addition of HF to 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates (2) with a commercially available HF reagent, hydrofluoric acid or Et3N-3HF. Pd-catalyzed cross-coupling reactions using 1 gave (Z)-2-fluoro-l-alkene derivatives in moderate yields. The treatment of 1 with KI in the presence of a catalytic amount of CuI gave (Z)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenes (3). Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3 gave better results than that of 1, and a variety of (Z)-2-fluoro-l-alkene derivatives were synthesized in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.