Ethyl 9-hydroxy-nonanone | 1047678-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 9-hydroxy-nonanone
• 英文别名: 11-hydroxyundecan-4-one
• CAS: 1047678-69-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: KJHWUUNYPAQIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 2-戊酮 在 氢氧化钾 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,7-辛二烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以3%的产率得到十六烷-4,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System

  摘要：

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.689