7,8-Didehydro-7,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-B/C-cis-morphinan-6-one | 74466-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7,8-Didehydro-7,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-B/C-cis-morphinan-6-one
• 英文别名: 7,8-Didehydro-7,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxymorphinan-6-one；(1S,9R,10R)-3-hydroxy-4-methoxy-12,17-dimethyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• CAS: 74466-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: LJVLFDMWKHLNTB-KSMMKXTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Didehydro-7,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-B/C-cis-morphinan-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 17-cyano-7α,8β-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。8. 7个α-烷基-4,5个α-环氧吗啡喃-6-。

  摘要：

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，

  DOI：

  10.1021/jm00144a015
• 作为产物：
  描述：

  thebaine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7,8-Didehydro-7,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-B/C-cis-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. 3. Preparation of 7.beta.-methyldihydrothebaine-.vphi.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a016

文献信息

• 7,8 and 7-8 Substituted 4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-one compounds, and
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04272541A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Disclosed are 7,8 and 7-8 substituted 4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-one compounds characterized by the structural formula: ##STR1## In the foregoing formula R.sub.1 may be H or methyl, R.sub.2 is cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, allyl or tetrahydrofurfuryl, R.sub.3 is H, .beta.-methyl, .beta.-ethyl or .alpha.-ethyl and R.sub.4 is H or .alpha.-methyl. Particular compounds corresponding to the foregoing description are useful as mixed analgesics/narcotic antagonists whereas others have been found to be pure narcotic antagonists.

  所披露的是以结构式为特征的7,8和7-8取代的4,5.alpha.-环氧吗啡-6-酮化合物：##STR1## 在上述式中，R.sub.1可以是H或甲基，R.sub.2是环丙基甲基，环丁基甲基，烯丙基或四氢呋喃甲基，R.sub.3是H，β-甲基，β-乙基或α-乙基，R.sub.4是H或α-甲基。与上述描述相对应的特定化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂，而其他一些已被发现是纯麻醉拮抗剂。
• Method for the introduction of a methyl group into the 7 position of the
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04242514A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Disclosed is a novel method for the introduction of a 7-methyl group into the morphinan nucleus to thereby provide precursors for the preparation of therapeutically useful 7-methyl-4,5.alpha.-epoxy morphinan and morphinan-6-one compounds. The method involves reacting thebaine, dihydrothebaine or the enol acetate of dihydrocodeinone with lithium dimethyl cuprate to form the corresponding 7-methyl-4,5.alpha.-epoxy cleaved product.

  本发明揭示了一种新颖的方法，用于将7-甲基基团引入吗啡烷骨架中，从而提供用于制备治疗有用的7-甲基-4,5α-环氧吗啡烷和吗啡烷-6-酮化合物的前体。该方法涉及将吗啡碱、二氢吗啡碱或二氢可待因酮的烯醇醋酸酯与锂二甲基铜酸盐反应，形成相应的7-甲基-4,5α-环氧断裂产物。
• 7- and 7,8-substituted 4,5-alpha-epoxymorphinan-6-ones and therapeutically active compositions containing them
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0023576B1

  公开（公告）日：1982-06-23
• US4272541A
  申请人：——

  公开号：US4272541A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4242514A
  申请人：——

  公开号：US4242514A

  公开（公告）日：1980-12-30