2-acetyl-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester | 87698-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-3-hydroxy-acrylsaeure-aethylester；ethyl (2E)-2-(hydroxymethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 87698-53-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: AAXNKHCNRGLLAA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester 、 2-戊酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxo-2-propyl-3H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2,2-disubstituted 5-carbethoxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  A facile synthesis of 5-carbethoxy-2,3-dihydropyran-4-ones is described via the condensation of ethyl 2-formyl-3-oxobutanoate with various ketones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10528-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 copper diacetate 作用下， 生成 2-acetyl-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Alkoxyallylation of activated carbonyl compounds. A novel variant of the Michael reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a030

文献信息

• Fischer; Fink, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1948, vol. 283, p. 152,160
  作者：Fischer、Fink

  DOI：——

  日期：——
• COATES, R. M.;HOBBS, S. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 140-152
  作者：COATES, R. M.、HOBBS, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Alkoxyallylation of activated carbonyl compounds. A novel variant of the Michael reaction
  作者：Robert M. Coates、Steven J. Hobbs

  DOI：10.1021/jo00175a030

  日期：1984.1
• A facile synthesis of 2,2-disubstituted 5-carbethoxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Nancy I. Totah、Deqi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10528-7

  日期：1998.1

  A facile synthesis of 5-carbethoxy-2,3-dihydropyran-4-ones is described via the condensation of ethyl 2-formyl-3-oxobutanoate with various ketones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.