(Oxomethylen)malonsaeure-diethylester | 72091-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Oxomethylen)malonsaeure-diethylester
• 英文别名: Carbonylmalonsaeure-diethylester；Bis(ethoxycarbonyl)ketene；Bis(ethoxycarbonyl)keten；dicarbethoxyketene；carbonyl-malonic acid diethyl ester；Carbonyl-malonsaeure-diaethylester；Carbonyl diethyl malonate
• CAS: 72091-41-9
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: SMTSJNDIPYXVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Oxomethylen)malonsaeure-diethylester 生成 丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Hirzel, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl oxalodiazoacetate 在 铂 、 xylene 作用下， 生成 (Oxomethylen)malonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Hirzel, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Hydrogenation of Electron-Poor Allenes and Alkenes
  作者：Blanca Inés、David Palomas、Sigrid Holle、Sebastian Steinberg、Juan A. Nicasio、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201205348

  日期：2012.12.3

  The poorer, the better: A metal‐free catalytic procedure for the reduction of electron‐poor allenes and alkenes has been developed. The method employs a frustrated Lewis pair based catalyst. 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)/B(C6F5)3 was shown to be the best combination in optimization studies.

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。
• The Development of the First Catalyzed Reaction of Ketenes and Imines:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of β-Lactams
  作者：Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、Harald Wack、Brandon Young、Dana Ferraris、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja0258226

  日期：2002.6.1

  resulting from the development of a catalyzed reaction of ketenes (or their derived zwitterionic enolates) and imines. The products of these asymmetric reactions can serve as precursors to a number of enzyme inhibitors and drug candidates as well as valuable synthetic intermediates. We present a detailed study of the mechanism of the beta-lactam forming reaction with proton sponge as the stoichiometric

  我们报告了由乙烯酮（或其衍生的两性离子烯醇化物）和亚胺的催化反应的发展产生的 β-内酰胺的催化、不对称合成的实用方法。这些不对称反应的产物可以作为许多酶抑制剂和候选药物以及有价值的合成中间体的前体。我们详细研究了以质子海绵为化学计量基础的 β-内酰胺形成反应的机制，包括动力学和同位素标记研究。还提出了基于分子力学 (MM) 计算的立体化学模型，以解释在我们的反应中观察到的立体规则感应，并为其他催化剂系统的设计提供指导。
• Synthesis and reactivity of electron poor allenes: formation of completely organic frustrated Lewis pairs
  作者：David Palomas、Sigrid Holle、Blanca Inés、Hans Bruns、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/c2dt30195d

  日期：——

  The synthesis of several electron poor allenes bearing electron withdrawing substituents is described and their use as Lewis acids in the field of frustrated Lewis pair (FLP) chemistry reported. At room temperature the combination of N-heterocyclic carbenes (NHC) with the allenes under study invariably afforded the corresponding Lewis adducts; however, at −78 °C this reaction is in most of the cases inhibited and kinetically induced organic FLPs are formed. Under these conditions the activation of S–S bonds in disulfides has been achieved in excellent yields.

  描述了几种具有电子吸引取代基的电子贫乏丙烯合成，并报告了它们作为路易斯酸在受挫路易斯对（FLP）化学中的应用。在室温下，N-杂环卡宾（NHC）与研究中的丙烯的组合通常会形成相应的路易斯加合物；然而，在-78°C下，这一反应在大多数情况下受到抑制，并形成了动力学诱导的有机FLP。在这些条件下，成功实现了二硫化物中S–S键的激活，并取得了优良的产率。
• Ring-transformation reactions of 4-imino-1,3-4H-oxazoles
  作者：Gerrit L'abbé、Rik Destexhe

  DOI：10.1039/c39850001614

  日期：——

  The 4-imino-1,3-4H-oxazole (3) undergoes ring-opening cycloaddition reactions with electrophilic heterocumulenes by way of an extended Boulton–Katritzky scheme.

  通过扩展的Boulton–Katritzky方案，4-亚氨基1,3-4 H-恶唑（3）与亲电异丁烯进行开环环加成反应。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZINE SUBSTITUÉE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种取代吡嗪化合物、其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021043077A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  (I) 本发明涉及用作SHP2磷酸酶抑制剂的取代吡嗪化合物。具体地，本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、同位素标记的化合物、代谢物或前药、其制备方法、包含其的药物组合物及其在预防和治疗SHP2磷酸酶相关疾病中的用途。