(R)-hept-1-en-4-amine hydrochloride | 135865-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-hept-1-en-4-amine hydrochloride
• 英文别名: (4R)-hept-1-en-4-amine;hydrochloride
• CAS: 135865-79-1
• 化学式: C₇H₁₅N*ClH
• 分子量: 149.664
• InChiKey: WQNOSCTVRMKZDY-FJXQXJEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hept-1-en-4-amine hydrochloride 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)but-3-en-1-amine 、 正丁醛 在 dimethyl sulfide borane 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 、 苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 间二甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-hept-1-en-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sedum Alkaloids via Catalyst Controlled aza-Cope Rearrangement and Hydroformylation with Formaldehyde

  摘要：

  The catalytic asymmetric aminoallylation of chiral aldehydes is developed as a new method for the catalyst controlled synthesis of syn- and anti-1,3-aminoalcohols. This methodology is highlighted in the synthesis of the sedum alkaloids (+)-sedridine and (+)-allosedridine both of which have their final carbon incorporated during closure of the piperidine ring via a hydroformylation with formaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol302769r

文献信息

• Total Synthesis of Sedum Alkaloids via Catalyst Controlled aza-Cope Rearrangement and Hydroformylation with Formaldehyde
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol302769r

  日期：2013.1.18

  The catalytic asymmetric aminoallylation of chiral aldehydes is developed as a new method for the catalyst controlled synthesis of syn- and anti-1,3-aminoalcohols. This methodology is highlighted in the synthesis of the sedum alkaloids (+)-sedridine and (+)-allosedridine both of which have their final carbon incorporated during closure of the piperidine ring via a hydroformylation with formaldehyde.
• Direct Catalytic Asymmetric Aminoallylation of Aldehydes: Synergism of Chiral and Nonchiral Brønsted Acids
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1110865

  日期：2011.4.20

  The development of a catalytic asymmetric method for the direct aminoallylation of aldehydes is described that gives high asymmetric inductions for a broad range of substrates including both aromatic and aliphatic aldehydes. This method allows for direct isolation of unprotected analytically pure homoallylic amines without chromatography. The unique catalyst system developed for this process involves

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。