5-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 2256-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-5-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorostyryl)-1-phenyl-1H-pyrazoline；(E)-5-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorostyryl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(4-chlorophenyl)-5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2256-22-6
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 393.315
• InChiKey: QOSXKVNZPOEPHU-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  537.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 3,4-二氢-2H-吡喃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡喃促进1,3,5-三取代吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶的需氧氧化芳构化

  摘要：

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.051
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些针对乳腺癌的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物：设计，合成，细胞毒活性，EGFR抑制和分子对接。

  摘要：

  通过适当查耳酮1a-c或5a-c与适当查尔酮1a-c或5a-c的缩合反应制备不同的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物2a-c，3-c，4a-f，6a-c，7a-f和8a-d。各种肼衍生物。筛选所有化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系和正常成纤维细胞WI-38的细胞毒性。与参考标准星形孢菌素相比，十三种化合物2a，3a，3c，4a-d，6c，7d，7e，8b，8d和8f显示出有希望的针对MCF-7的细胞毒性，并且它们对正常成纤维细胞WI-38是安全的。另外，化合物3c，6c，7d，8b和8d比埃洛替尼引起更高的细胞毒性，并且在亚微摩尔水平上显示出与厄洛替尼相当的有希望的EGFR抑制活性，除了化合物8b可能通过除EGFR抑制外的另一种机制发挥细胞毒性作用。3c的分子对接

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103780

文献信息

• Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles
  作者：O. A. Ignatenko、A. N. Blandov、M. A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11178-006-0039-3

  日期：2005.12

  Oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of 1,5-diaryl-3-[(E)-2-arylethenyl]-1H-pyrazoles, as well as of 1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole, gives adducts at the exocyclic C=C bond, the corresponding phthalimidoaziridinylpyrazoles. From 1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole, only product of addition at both exocyclic C=C bonds was obtained. In the reaction with 1-phenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole, the adduct at the styryl C=C bond was isolated. Analogous 4,5-dihydropyrazoles, 1,5-diphenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-phenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole, turned out to be inert in oxidative addition of N-aminophthalimide.

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。
• Quenching of singlet oxygen by 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：Wataru Ando、Rikiya Sato、Masataka Yamashita、Takeshi Akasaka、Hajime Miyazaki

  DOI：10.1021/jo00152a025

  日期：1983.2
• GARCIA-RASO, A.;SINISTERRA, J. V.;MARINAS, J. M., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1435-1445
  作者：GARCIA-RASO, A.、SINISTERRA, J. V.、MARINAS, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Some 1,3,5-trisubstituted pyrazoline derivatives targeting breast cancer: Design, synthesis, cytotoxic activity, EGFR inhibition and molecular docking
  作者：Riham F. George、Manal Kandeel、Dina Y. El-Ansary、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103780

  日期：2020.6

  7a-f and 8a-d were prepared via condensation reaction of the appropriate chalcone 1a-c or 5a-c with various hydrazine derivatives. All compounds were screened for their cytotoxicity against breast MCF-7 cancer cell line and the normal fibroblasts WI-38. Thirteen compounds 2a, 3a, 3c, 4a-d, 6c, 7d, 7e, 8b, 8d and 8f revealed promising cytotoxicity against MCF-7 compared to the reference standard staurosporine

  通过适当查耳酮1a-c或5a-c与适当查尔酮1a-c或5a-c的缩合反应制备不同的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物2a-c，3-c，4a-f，6a-c，7a-f和8a-d。各种肼衍生物。筛选所有化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系和正常成纤维细胞WI-38的细胞毒性。与参考标准星形孢菌素相比，十三种化合物2a，3a，3c，4a-d，6c，7d，7e，8b，8d和8f显示出有希望的针对MCF-7的细胞毒性，并且它们对正常成纤维细胞WI-38是安全的。另外，化合物3c，6c，7d，8b和8d比埃洛替尼引起更高的细胞毒性，并且在亚微摩尔水平上显示出与厄洛替尼相当的有希望的EGFR抑制活性，除了化合物8b可能通过除EGFR抑制外的另一种机制发挥细胞毒性作用。3c的分子对接
• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。