[5-amino-1-phenyl-1H-imidazol-4-yl](imino)acetonitrile | 155579-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-amino-1-phenyl-1H-imidazol-4-yl](imino)acetonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-phenylimidazole-4-carboximidoyl cyanide
• CAS: 155579-27-4
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: LBHCNFZGDMGAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C (decomp)(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-amino-1-phenyl-1H-imidazol-4-yl](imino)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-[(5-amino-1-phenyl-1H-imidazol-4-yl)benzylaminomethylene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Regioselective Synthesis of 2,6,9-Trisubstituted Adenines

  摘要：

  一系列2,6,9-取代腺苷是在易于获得的5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑、醋酸酐和苯甲酸酐以及初级烷基胺的三步反应中获得的。5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑的酰化反应随后添加胺，在温和条件下生成中间体5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑。在乙醇回流条件下对5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑进行环化反应，得到所需的取代腺苷。初步的分步研究促进了三种通用且高效的一锅法合成腺苷衍生物的方法的开发。在DMAP存在下的一锅三步反应是最方便的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259289
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 在 aniline hydrochloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [5-amino-1-phenyl-1H-imidazol-4-yl](imino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alves, M. Jose; Booth, Brian L; Al-Duaij, Omar Kh., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2701 - 2719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Synthesis of 5-Aminoimidazole-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Alice Dias、A. Vila-Chã、A. Costa、Daniela Cunha、Nádia Senhorães、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0031-1289528

  日期：2011.11

  5-Amino imidazole 4-substituted carboxamidines and 4-substituted imidoyl cyanides were selectively obtained under mild experimental conditions from reaction of the easily accessible 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles with primary aliphatic and aromatic amines, ammonia, and amino acids in a one-pot reaction. When alcohols were used, the corresponding 5-aminoimidazole 4-carboximidates were isolated. An equally simple reaction occurred when the starting imidazoles were combined with water to give 5-aminoimidazole 4-acyl cyanides.

  在温和的实验条件下，通过易于获取的5-氨基-4-氰基甲酰咪唑与初级脂肪族和芳香族胺、氨和氨基酸进行一锅反应，选择性地合成了5-氨基咪唑4-取代羧基胍和4-取代咪脲氰化物。当使用醇时，分离得到了相应的5-氨基咪唑4-羧基咪唑酸酯。当起始咪唑与水结合时，同样简单的反应产生了5-氨基咪唑4-酰基氰化物。
• A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones
  作者：Alice Dias、Isabel Cabral、A. Vila-Chã、Daniela Cunha、Nádia Senhorães、Sandra Nobre、Cristina Sousa、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0030-1258820

  日期：2010.11

  5-(5-Aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-ones were obtained under mild experimental conditions from 5-amino-4-(N-ethoxycarbonyl) cyanoformimidoyl imidazoles and hydrazine in a rapid one-pot reaction. When hydroxylamine hydrochloride was used, in the presence of base, the corresponding 1,2,4-oxadiazol-5-ones were isolated. An equally fast reaction occurred when 5-amino-4-(N-acetyl/benzoyl) cyanoformimidoyl imidazoles were combined with hydrazine to give 5-(5-aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazoles.

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。
• N1- and C6-substituted adenines: a regioselective and efficient synthesis
  作者：Nádia Senhorães、A. Luísa Costa、Deolinda I. Silva、M. Fernanda Proença、Alice M. Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.063

  日期：2013.11

  New and efficient methods for the synthesis of N1-substituted and C6-substitued adenines were developed from the easily accessible 5-aminoimidazole-4-carboxamidines. Condensation of these compounds with triethyl orthoformate led to the selective synthesis of the N1-substituted adenines. Regioselective preparation of C6-substituted adenines could be accomplished when the same precursors were combined

  新的和为N1取代和C6-取代的腺嘌呤的合成有效的方法是从容易获得5-氨基咪唑-4-甲甲脒显影。的缩合这些化合物与原甲酸三乙酯导致N1取代的腺嘌呤的选择性合成。当相同的前体与二甲基甲酰胺二乙基缩醛组合C6取代的腺嘌呤的区域选择性制备可以实现。这些C6取代的腺嘌呤也可以从N1取代的腺嘌呤通过迪姆罗重排在二甲基胺的存在下获得。
• Imidazolylpyrrolone‐Based Small Molecules as Anticancer Agents for Renal Cell Carcinoma
  作者：Ana Sousa、Olívia Pontes、Juliana Andrade、Fátima Baltazar、Marta Costa、Fernanda Proença

  DOI：10.1002/cmdc.202200519

  日期：2023.1.17

  selection of imidazopyrrolopyridines annotated as potentially active on cancer-related target proteins were prepared by a novel in-house synthetic approach. The molecules were screened using the renal cell carcinoma cell line model (A498 and 786-O cell lines). Two compounds exhibited low IC50 values with good selectivity profiles, and are promising candidates for the treatment of this unmet medical need.

  通过一种新的内部合成方法制备了一系列被注释为对癌症相关靶蛋白具有潜在活性的咪唑并吡咯并吡啶。使用肾细胞癌细胞系模型（A498 和 786-O 细胞系）筛选分子。两种化合物表现出低 IC 50值和良好的选择性，是治疗这一未满足的医疗需求的有前途的候选者。
• Highly Fluorescent 2‐Aminopurine Derivatives: synthesis, photophysical characterization, and preliminary cytotoxicity evaluation
  作者：Jorge M. Gonçalves、João N. D. Gonçalves、Ana S. Pêra、Nádia R. Senhorães、Ana Rita O. Rodrigues、Rui Oliveira、Paulo J. G. Coutinho、Elisabete M. S. Castanheira、Alice Maria Dias

  DOI：10.1002/ejoc.202300176

  日期：——

  Highly fluorescent 2-aminopurine (2AP) derivatives, 2-amino-6-cyanopurines, were obtained using a new and simple synthesis method. All the new compounds exhibit advantageous photophysical properties over 2AP, emitting in the blue/cyan spectral region, and little or no toxicity in assays using yeast cells. These compounds are valuable candidates for fluorescence studies in biological systems.

  使用一种新的简单合成方法获得了高荧光的 2-氨基嘌呤 (2AP) 衍生物 2-氨基-6-氰基嘌呤。所有新化合物都表现出优于 2AP 的光物理特性，在蓝色/青色光谱区域发射，并且在使用酵母细胞的测定中几乎没有或没有毒性。这些化合物是生物系统荧光研究的重要候选物。