1-propylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 5496-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-propylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1-n-propylbarbituric acid；1-propyl barbituric acid；1-propylbarbituric acid；N-propylbarbituric acid；1-propyl-barbituric acid；1-Propyl-barbitursaeure；1-Propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5496-93-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: XWOHLFXRXDBIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-丙烯-6-氨基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015
• 作为产物：
  描述：

  丙脲 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到1-propylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, processes for preparing them and their use

  摘要：

  该发明涉及嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二酮，其药用可接受盐及生理功能衍生物。因此，该发明涉及具有式I,1的化合物，其中基团具有给定含义，以及它们的生理耐受盐和制备它们的方法。这些化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。

  公开号：

  US20040242583A1

文献信息

• Diastereoselective T-Reaction of 1-Alkyl-5-(5-nitro-2-<i>N</i>-morpholino-benzylidene)barbituric Acids in the Solid State: Synthesis of 1-Alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidino-5-<i>spiro</i>-10′-(7′-nitro-1′,3′,4′,9′,10′,10a′-hexahydro-2′-oxa)-4a′-azaphenanthrenes and Their 2′-Thia Analogues
  作者：Konstantin A. Krasnov、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/cg500570u

  日期：2014.8.6

  rpholinobenzylidene) barbituric acids undergo tert-amino effect reactions (T-reactions) yielding 1-alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidino-5-spiro-10′-(7′-nitro-1′,3′,4′,9′,10′,10a′-hexahydro-2′-oxa)-4a′-azaphenanthrene derivatives as a mixture of (S*,S*)- and (S*,R*)-diastereomers. A novel heterophase modification of the T-reaction is proposed, which makes it possible to afford nearly pure (S*,S*)-diastereomers

  1-烷基-5-（5-硝基-2- N-吗啉代亚苄基）巴比妥酸经历叔氨基效应反应（T反应），生成1-烷基-2,4,6-三氧杂氢嘧啶基-5-螺-10'- （7'-硝基-1'，3'，4'，9'，10'，10a'-六氢-2'-氧杂）-4a'-氮杂菲衍生物（S *，S *）-和（S *，R *）-非对映异构体。提出了一种新颖的T反应异相修饰方法，该方法可以提供几乎纯净的（S *，S*）-非对映异构体，收率高，而溶液中的重排反应通常缺乏立体选择性。据我们所知，这是通过外部条件故意调整T反应的立体声方向的第一个示例。使用X射线衍射分析，我们证明了固态T反应的非对映选择性是由于起始的5芳基巴比妥酸酯的特殊晶体结构所致，它仅容纳一种由强分子内C–H···固定的特定构象。 π相互作用。
• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8
• 6-氯-3-烷基尿嘧啶的合成方法
  申请人：苏州汉德创宏生化科技有限公司

  公开号：CN110483416A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明涉及6‑氯‑3‑烷基尿嘧啶的合成方法，其特征在于：以丙二酸和N‑烷基脲为原料，经过关环反应生成烷基三嘧啶酮；之后烷基三嘧啶酮经氯化生成6‑氯‑3‑烷基尿嘧啶。相比于现有方法，本方法反应温和、成本低廉、不会用到高毒、高沸的三氯氧磷等高成本、高危险原料、利于工业放大生产；同时本方法所得到的化学纯度高、收率好，具有很好的经济效益。
• [EN] PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS AGAINST CARDIAC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE-DIONE CONTRE LES AFFECTIONS CARDIAQUES
  申请人：MYOKARDIA INC

  公开号：WO2014205223A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药用盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍相关的病症。描述了这些化合物及其药用盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。
• PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS
  申请人：MYOKARDIA, INC.

  公开号：US20170281626A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药学上可接受的盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍有关的疾病。描述了该化合物及其药学上可接受的盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。

表征谱图