(+)-methyl (6S)-2-methoxy-6-pentylpiperidine-1-carboxylate | 289039-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (6S)-2-methoxy-6-pentylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S)-2-methoxy-6-pentylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 289039-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: RUBILDUHZAYLTL-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 、 (+)-methyl (6S)-2-methoxy-6-pentylpiperidine-1-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (6S)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-pentylpiperidine-1-carboxylate 、 (2S,6S)-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentyl-piperidine-1-carbocylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  瓢虫防御生物碱 (+)-Calvine 和 (+)-2-Epicalvine 的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  对映异构纯 (+)-calvine (1a) 和 (+)-2-epicalvine (1b)，从 Calvia 属瓢虫中分离的两种哌啶生物碱（瓢虫科），通过从 (-)-2 开始的两种不同策略合成,3,6,7,8,8a-六氢-3-苯基-5H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶-5-甲腈(2)。这些合成的关键步骤是在 2 的氮原子上形成不对称中心 α 的立体控制，然后在 α' 位引入甲氧基羰基甲基取代基。合成苯甲酸酯 (12a) 和 (12b) 的旋光度与衍生自天然化合物的相应苯甲酸酯的旋光度的比较表明 (+)-calvine 的绝对构型为 (2S,6S) 和 (+ )-2-epicalvine 为 (2R,6S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2057::aid-ejoc2057>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-pentyl-1-(1-phenyl-2-hydroxyethyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 三氟甲烷磺酸乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (+)-methyl (6S)-2-methoxy-6-pentylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  瓢虫防御生物碱 (+)-Calvine 和 (+)-2-Epicalvine 的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  对映异构纯 (+)-calvine (1a) 和 (+)-2-epicalvine (1b)，从 Calvia 属瓢虫中分离的两种哌啶生物碱（瓢虫科），通过从 (-)-2 开始的两种不同策略合成,3,6,7,8,8a-六氢-3-苯基-5H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶-5-甲腈(2)。这些合成的关键步骤是在 2 的氮原子上形成不对称中心 α 的立体控制，然后在 α' 位引入甲氧基羰基甲基取代基。合成苯甲酸酯 (12a) 和 (12b) 的旋光度与衍生自天然化合物的相应苯甲酸酯的旋光度的比较表明 (+)-calvine 的绝对构型为 (2S,6S) 和 (+ )-2-epicalvine 为 (2R,6S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2057::aid-ejoc2057>3.0.co;2-f