6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododecindole | 13357-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododecindole
• 英文别名: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododeca[b]indole；2,3-Decamethylen-indol
• CAS: 13357-61-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: SLERRVMDHBJUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  255 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododecindole 在 五氧化二碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到6-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclodecindole
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kiyoshi; Goto, Jiro; Ban, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4700 - 4704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclododecanone phenylhydrazone 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以75.5%的产率得到6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododecindole
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kiyoshi; Goto, Jiro; Ban, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4700 - 4704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Modification of the Fischer Indole Synthesis with a Solid Acid
  作者：Sosale Chandrasekhar、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1080/00397911.2014.984854

  日期：2015.4.18

  the cation exchange resin Amberlite IR 120 in refluxing ethanol. A variety of enolizable aldehydes, and ketones and several substituted phenylhydrazines could thus be converted to the corresponding indoles in excellent yields (70–88%). Reaction times were typically 6–10 h, with the resin being then filtered off and the product isolated after minimal workup. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 标题反应的新一锅版本包括在回流乙醇中加热羰基化合物、苯肼和阳离子交换树脂 Amberlite IR 120 的混合物。因此，各种可烯醇化的醛、酮和几种取代的苯肼可以以极好的收率（70-88%）转化为相应的吲哚。反应时间通常为 6-10 小时，然后将树脂过滤掉，并在最少的后处理后分离产物。图形概要
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• One‐Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3‐Fluorinated Quinolines and Pyridines
  作者：Huaixuan Guo、Shiqin Qiu、Peng Xu

  DOI：10.1002/anie.202317104

  日期：2024.1.25

  1,1-Dibromoalkanes as bromocarbene sources make one-carbon ring expansion of indoles and pyrroles facile, allowing for direct access to structurally diverse azines, especially the pharmaceutically important 3-fluorinated quinolines and pyridines. This straightforward protocol features bench-stable reagents, a broad range of substrates, and good compatibility with various functional groups.

  1,1-二溴烷烃作为溴卡宾源，使得吲哚和吡咯的一碳环扩张变得容易，允许直接获得结构多样的吖嗪，特别是药学上重要的3-氟化喹啉和吡啶。这种简单的实验方案具有工作台稳定的试剂、广泛的底物以及与各种官能团良好的兼容性。
• OIKAWA Y.; YONEMITSU O., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 7, 1213-1216
  作者：OIKAWA Y.、 YONEMITSU O.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, KIYOSHI;GOTO, JIRO;BAN, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) 4700-4704
  作者：YOSHIDA, KIYOSHI、GOTO, JIRO、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——