cyclododecanone phenylhydrazone | 13226-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclododecanone phenylhydrazone
• 英文别名: Cyclododecanon-phenylhydrazon；N-(cyclododecylideneamino)aniline
• CAS: 13226-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: ATDYHKSFQXBUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecanone phenylhydrazone 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以75.5%的产率得到6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododecindole
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kiyoshi; Goto, Jiro; Ban, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4700 - 4704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 cyclododecanone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27022

文献信息

• Preparation of 2-[1-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl]benzoic Acids from Dilithiated<i>C</i>(α),<i>N</i>-Phenylhydrazones and Methyl Hydrogen Phthalate
  作者：Anna C. Dawsey、John D. Knight、Charles F. Beam、N. Dwight Camper

  DOI：10.1080/00397910802323049

  日期：2008.11.3

  Abstract Select C(α),N-phenylhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide to their dianion-type intermediates followed by condensation with methyl hydrogen phthalate. The resulting C-acylated hydrazones were not isolated but acid cyclized directly to afford new substituted 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoic acids.

  摘要 选择 C(α),N-苯基腙用过量的二异丙基氨基锂二锂化为其二价阴离子型中间体，然后与邻苯二甲酸氢甲酯缩合。所得的 C-酰化腙未被分离，而是直接酸环化以提供新的取代的 2-(1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸。
• Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Syeda Abida Ejaz、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob01151e

  日期：——

  A highly selective and efficient method for the synthesis of 5-trifluoromethylated and 5-perfluoroalkylated pyrazoles has been developed which relies on the cyclization of hydrazine dianions with ethyl perfluorocarboxylates. The pyrazoles prepared were evaluated as potential inhibitors of alkaline phosphatases, namely human tissue non-specific alkaline phosphatase (h-TNAP) and tissue specific intestinal

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。
• Maerkl,G. et al., Tetrahedron Letters, 1974, p. 1977 - 1980
  作者：Maerkl,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Duncan, Dean C.; Trumbo, Todd A.; Almquist, Catharine D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 555 - 560
  作者：Duncan, Dean C.、Trumbo, Todd A.、Almquist, Catharine D.、Lentz, Teresa A.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• DUNCAN, D. C.;TRUMBO, T. A.;ALMQUIST, C. D.;LENTZ, T. A.;BEAM, CH. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 555-559
  作者：DUNCAN, D. C.、TRUMBO, T. A.、ALMQUIST, C. D.、LENTZ, T. A.、BEAM, CH. F.

  DOI：——

  日期：——