3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 33064-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 33064-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: CZHZSKGWEBCEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  420.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H3PO4 催化 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛一锅法合成新型 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-腈

  摘要：

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01939-w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 2-苯基酰肼 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• Practical synthesis of pyrazoles via a copper-catalyzed relay oxidation strategy
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Jidan Yang、Yanli Xu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc06747a

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed cascade reaction involving N–O bond cleavage and C–C/C–N/N–N bond formations is developed to afford various 1,3- and 1,3,4-substituted pyrazoles.

  一种高效的铜催化级联反应被开发出来，涉及N-O键断裂和C-C/C-N/N-N键形成，以制备各种1,3-和1,3,4-取代吡唑。
• Single-step synthesis of pyrazoles using titanium catalysis
  作者：Amila A. Dissanayake、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c1cc15809k

  日期：——

  A simple titanium complex catalyzes the coupling of alkynes, isonitriles, and monosubstituted hydrazines to generate substituted pyrazoles in a single step.

  一种简单的钛复合物可以催化炔烃、异氰化物和单取代肼的偶联反应，通过一步生成取代吡唑。
• Copper-Promoted Coupling of Propiophenones and Arylhydrazines for the Synthesis of 1,3-Diarylpyrazoles
  作者：Ha V. Le、Tung T. Nguyen、Thuyet L. D. Pham、Tien M. Nguyen、Khuong A. Tran、Ha V. Dang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1055/s-0039-1690835

  日期：2020.5

  copper-promoted coupling of propiophenones and arylhydrazines. The reactions afforded substituted pyrazoles in the presence of TEMPO oxidant, acetic acid additive, and DMF solvent. A number of functionalities were compatible with reaction conditions, including halogens, methoxy, trifluoromethyl, and nitro groups. An indazole could be obtained if an electron-poor propiophenone was used.

  从商业底物和/或简单转化合成 1,3-二芳基吡唑仍然被低估。在本报告中，我们开发了一种铜促进苯丙酮和芳基肼偶联的方法。在 TEMPO 氧化剂、乙酸添加剂和 DMF 溶剂存在下，反应得到取代的吡唑。许多官能团与反应条件兼容，包括卤素、甲氧基、三氟甲基和硝基。如果使用贫电子苯丙酮，可以获得吲唑。
• Primary Vinyl Ethers as Acetylene Surrogate: A Flexible Tool for Deuterium-Labeled Pyrazole Synthesis
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Mikhail V. Polynski、Andrey N. Lebedev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202000674

  日期：2020.8.9

  A novel synthetic path to 1,3‐disubstituted pyrazoles, 4,5‐dideuteropyrazoles and 5‐deuteropyrazoles based on the interaction of the readily available vinyl ethers and in situ generated nitrile imines was developed. The joint experimental and computational study clarified the mechanism of the process and allowed us to propose a convenient access to regioselectively deuterated pyrazoles.

  基于容易获得的乙烯基醚与原位生成的腈亚胺之间的相互作用，开发了一种新的合成途径，以合成1,3-二取代的吡唑，4,5-二氟代吡唑和5-氘代吡唑。联合的实验和计算研究阐明了该过程的机理，使我们能够提出一种方便的方法来使用区域选择性氘代吡唑。
• Copper-catalyzed reactions of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct <i>N</i>-arylpyrazoles and diaryl sulfones
  作者：Lian-Mei Chen、Chuang Zhou、Jing Li、Jun Li、Xiao-Qiang Guo、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/d2ob01338j

  日期：——

  Herein, an economical copper-catalyzed reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct both N-arylpyrazoles and diaryl sulfones has been developed. Both the p-toluenesulfonyl anion and the 3-arylpyrazole intermediates were formed in situ from N-tosylhydrazones. Subsequently, the former reacted rapidly with diaryliodonium salts to give diaryl sulfones and aryl iodide

  在此，已经开发了一种经济的铜催化 α,β-不饱和N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐的反应，以构建N-芳基吡唑和二芳基砜。对甲苯磺酰基阴离子和 3-芳基吡唑中间体均由N-甲苯磺酰腙原位形成。随后，前者与二芳基碘鎓盐快速反应生成二芳基砜和芳基碘中间体，后者在铜催化条件下与芳基碘反应生成N-芳基吡唑。使用不对称的异丙叉苯基碘鎓盐作为底物，异丙叉丙酮得到-甲苯硫醚作为主要产物。该反应充分利用了底物的“浪费”部分，形成了额外的二芳基砜。