2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1846-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 3-carbamoyl coumarin；coumarin-3-carboxylic acid amide；2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1846-78-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00488492
• 分子量: 189.17
• InChiKey: XMQOBGDXGQSRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C
• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 色酮-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-cyanochromones

  摘要：

  具有以下结构式 I 的3-氰基色酮：##STR1## 其中 R 代表氢、卤素或较低的烷氧基，通过在 N,N-二甲基甲酰胺中使用氯化硫酰脱水色酮-3-甲酰胺来制备。具有结构式 I 的化合物可用作抗过敏和抗分泌剂。

  公开号：

  US04196128A1
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Novel Synthesis of 5-Imino-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridine-4(3H)-thiones and Their Oxo Analogues

  摘要：

  通过将氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺与水杨醛在酮类或活化腈类存在下，与乙酸铵进行缩合反应，制备了多种苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-4(3H)-硫酮衍生物及其氧化类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1230

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• Bis(allyl)-ruthenium(<scp>iv</scp>) complexes with phosphinous acid ligands as catalysts for nitrile hydration reactions
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Javier Francos、Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6dt02375d

  日期：——

  Several mononuclear ruthenium(IV) complexes with phosphinous acid ligands [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)] have been synthesized (78–86% yield) by treatment of the dimeric precursor [RuCl(μ-Cl)(η3:η3-C10H16)}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) with 2 equivalents of different aromatic, heteroaromatic and aliphatic secondary phosphine oxides R2P(O)H. The compounds [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)]

  几个单核钌（IV）与亚膦酸配体的络合物将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]通过治疗二聚体前体[已经合成（78-86％产率）的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二基）与2个当量的不同芳族，杂芳族和脂族仲氧化膦R 2 P（O）H。化合物将[RuCl 2（η 3：η3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]也可以在相应的氯膦-钌制备，在相似的产率，由P-Cl键的水解（ IV）衍生物的合成将[RuCl 2（η 3：η 3 - C 10 H 16）（PR 2 Cl）]。除了NMR和IR数据外，还讨论了代表性示例的X射线晶体结构。此外，复合物将[RuCl的催化行为2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2OH）]已被研究用于水中有机腈的选择
• A New Pathway to 3-Hetaryl-2-oxo-2H-chromenes: On the Proposed Mechanisms for the Reaction of 3-Carbamoyl-2-iminochromenes with Dinucleophiles
  作者：Sergiy Kovalenko、Igor Bylov、Konstantyn Sytnik、Valentyn Chernykh、Yaroslav Bilokin

  DOI：10.3390/51001146

  日期：——

  The present account summarizes the author's studies to elucidate the mechanisms of the recently reported rearrangements resulting from inter- and/or intramolecular reactions of 2-imino-2H-chromene-3-carboxamides with different dinucleophiles.

  本报告总结了作者的研究，以阐明最近报道的由 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺与不同双亲核试剂的分子间和/或分子内反应引起的重排机制。
• Reaction of 2-imino-2<i>H</i>-chromene-3-carboxamide with some phosphorus esters: Synthesis of some novel chromenes containing phosphorus heterocycles and phosphonate groups and their antioxidant and cytotoxicity properties
  作者：Tarik E. Ali、Mohammed A. Assiri、Hafez M. El-Shaaer、Mohamed M. Hassan、Ahmed M. Fouda、Noha M. Hassanin

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652323

  日期：——

  phosphonate 6 have been obtained. In addition, some novel types of chromene fused with phosphorus heterocycles such as chromeno[4,3-c][1,2]azaphospholes 5 and 7, chromeno[2,3-d][1,3,2]diazaphosphinine 8 and 1,2-oxaphosphinino[3,4-c]pyridine 10 have been synthesized. The methodology depended on treatment of 2-imino-2H-chromene-3-carboxamide (1) with some phosphorus esters. The synthesized compounds were

  摘要 获得了新型的色烯基α-氨基膦酸4和二烷基色烯基膦酸酯6。此外，一些新型色烯与磷杂环稠合，如色烯[4,3-c][1,2]氮杂磷5和7、色烯[2,3-d][1,3,2]二氮杂膦8和1,2-oxaphosphinino [3,4-c] 吡啶 10 已被合成。该方法取决于用一些磷酯处理 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺 (1)。对合成的化合物进行抗氧化和细胞毒活性评估。在合成的化合物中，与作为标准抗氧化剂的抗坏血酸相比，化合物 5 表现出最大的抗氧化活性，IC50 = 2.8 μg/mL。此外，化合物 5 对四种癌细胞系具有显着的细胞毒性作用。其 IC50 值介于 4.96 和 7 之间。与阿霉素相比为 44 μg/mL（IC50 = 0.426–0.493 μg/mL）。图形概要
• Synthesis and Properties of 3-Substituted 2H-Chromen-2-ones
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovsky、V. N. Khrustalev、V. G. Nenaidenko

  DOI：10.1134/s1070428020070015

  日期：2020.7

  salicylaldehyde with CH acids [p-methoxyacetoacetanilide, ethyl 3-amino-3-sulfanylidenepropanoate, 3-amino-N-aryl-3-sulfanylidenepropanamides, and ethyl 2-(1,3-thiazol-2- and -4-yl)acetates] afforded 3-substituted chromen-2-ones. Some properties of the products were studied. The structures of 3-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2H-chromen-2-one, 2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide, and 2-imino-N-(2-metho

  摘要 水杨醛与CH酸[对甲氧基乙酰乙酰苯胺，3-氨基-3-亚磺酰基亚丙酸乙酯，3-氨基-N-芳基-3-亚磺酰基丙酰胺和2-（1,3-噻唑-2-和-4-乙基）乙酸基酯）得到3-取代的铬-2-酮。研究了产品的一些性能。3- [4-（4-氯苯基）-1,3-噻唑-2-基] -2 H-色烯-2-酮，2-氧代-2 H-色烯-3-羧酰胺和2-的结构亚氨基ñ - （2-甲氧基苯基）-2- ħ色烯-3-甲酰胺通过X射线分析测定。