3-hydroxy-2,5-decanedione | 29045-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2,5-decanedione
• 英文别名: 3-hydroxy-decane-2,5-dione；Decanol-(3)-dion-(2.5)；3-Hydroxy-decan-2,5-dion；2,5-Decanedione, 3-hydroxy-；3-hydroxydecane-2,5-dione
• CAS: 29045-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QFQSSHKQVDXMRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-98 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.9967 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,5-decanedione 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到2-Methyl-5-pentyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酸甲硅烷基酯。3（2H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  已开发了3（2H）-呋喃酮（几种天然产物的结构元素）的合成方法，其中将硝酸甲硅烷基酯或腈氧化物与乙烯基酮缩合以形成5-酰基-2-异恶唑啉，并被钛离子还原或催化还原生成1，4-二酮-2-醇，并用乙酸钠在乙酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91946-5
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 四氢化物钛 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-hydroxy-2,5-decanedione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酸甲硅烷基酯。3（2H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  已开发了3（2H）-呋喃酮（几种天然产物的结构元素）的合成方法，其中将硝酸甲硅烷基酯或腈氧化物与乙烯基酮缩合以形成5-酰基-2-异恶唑啉，并被钛离子还原或催化还原生成1，4-二酮-2-醇，并用乙酸钠在乙酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91946-5

文献信息

• Schechter; Green; La Forge, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3168
  作者：Schechter、Green、La Forge

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Ring‐Opening Reaction of 2,3‐Epoxy‐1,4‐butanediones with SbCl₃‐Bu₄NI in the Presence of Na₂S₂O₃·5H₂O
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1080/00397910500180121

  日期：2005.8.1

  1,4-Disubstituted 2,3 -epoxy-1,4-butanediones were converted to 1,4-disubstituted 2-hydroxy-1,4-butanediones with SbCl3-Bu4NI in the presence of Na(2)S(2)O(3)center dot 5H(2)O. The ring opening of terminal epoxides can also be accomplished to afford the corresponding haloalcohol with SbCl3 and tetrabutylammonium halides, Bu4NX (X = Cl, Br, I) under the same reaction conditions.
• Schechter; Green; La Forge, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1517,3166, 3169
  作者：Schechter、Green、La Forge

  DOI：——

  日期：——
• Schechter; Green; La Forge, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1517,3166,3169
  作者：Schechter、Green、La Forge

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of γ-hydroxycyclopentemones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86008-6

  日期：1983.1