(2R,3R)-3-Z-[(4R,5R)-5-(2Z-octenyl)-2-oxo-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopentylidenemethyl]oxirane-2-butanoic acid | 865302-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Z-[(4R,5R)-5-(2Z-octenyl)-2-oxo-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopentylidenemethyl]oxirane-2-butanoic acid
• 英文别名: 4-[(2R,3R)-3-[(E)-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopentylidene]methyl]oxiran-2-yl]butanoic acid
• CAS: 865302-36-9
• 化学式: C₃₆H₄₈O₅Si
• 分子量: 588.86
• InChiKey: UGWORFAIWHIZJP-USVDRQCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Z-[(4R,5R)-5-(2Z-octenyl)-2-oxo-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopentylidenemethyl]oxirane-2-butanoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-1-醇 在 D-(-)-酒石酸二异丙酯 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 甲酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R)-3-Z-[(4R,5R)-5-(2Z-octenyl)-2-oxo-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopentylidenemethyl]oxirane-2-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y