1-(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)ethanone | 1111165-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Pyrido[1,2-b]isoindol-6-ylethanone；1-pyrido[1,2-b]isoindol-6-ylethanone
• CAS: 1111165-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: HCBDLHPTCOBZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 丙酮醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到1-(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过钴（III）催化的Csp 2 -H键官能团对吲哚类化合物的[4 +1]循环捕获访问

  摘要：

  通过Csp 2 -H键活化，已开发出了Co（III）催化2-芳基吡啶或2-烯基吡啶与醛的[4 +1]环加成反应。该协议为结构多样的吲哚嗪提供了一种简便的方法，包括具有广泛官能团耐受性的苯并吲哚并嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02421

文献信息

• Multicomponent reactions of pyridines, α-bromo carbonyl compounds and silylaryl triflates as aryne precursors: a facile one-pot synthesis of pyrido[2,1-a]isoindoles
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.118

  日期：2009.1

  Multicomponent reactions (MCRs) involving pyridines, α-bromo ketones, and silylaryl triflates as aryne precursors were investigated. The reactions could also be extended to isoquinoline or α-bromo ethyl acetate. Substituted pyrido[2,1-a]isoindoles or isoindolo[2,1-a]isoquinolines could be obtained from this routine, which may have potential applications in antitumor drugs and fluorescent material fields

  研究了涉及吡啶，α-溴代酮和甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的多组分反应（MCR）。反应也可扩展至异喹啉或α-溴乙酸乙酯。取代的吡啶并[2,1-一个]异吲哚异吲哚或[2,1-一个]异喹啉类可以从该程序中，其可以具有在抗肿瘤药物和荧光材料领域的潜在应用而获得。
• A [4 + 1] Cyclative Capture Access to Indolizines via Cobalt(III)-Catalyzed Csp²–H Bond Functionalization
  作者：Xun Chen、Xinwei Hu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02421

  日期：2016.9.16

  A Co(III)-catalyzed [4 + 1] cycloaddition of 2-arylpyridines or 2-alkenylpyridines with aldehydes through Csp2–H bond activation has been developed. This protocol provides a facile approach to structurally diverse indolizines including benzoindolizines with a broad range of functional group tolerance.

  通过Csp 2 -H键活化，已开发出了Co（III）催化2-芳基吡啶或2-烯基吡啶与醛的[4 +1]环加成反应。该协议为结构多样的吲哚嗪提供了一种简便的方法，包括具有广泛官能团耐受性的苯并吲哚并嗪。