4-methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde | 934691-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-2-carboxaldehyde,4-methoxy-；5-methoxy-2-phenylbenzaldehyde
• CAS: 934691-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: KNXUAOMBQFMZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

5-methoxy-2-phenylbenzonitrileMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 双二苯基膦甲烷 magnesium sulfate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内 C-H 活化的芳基到亚氨基钯迁移过程

  摘要：

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja070657l
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 chromium dichloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机溴化物作为反应物，铬催化的 C-O 键的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  我们报告了铬催化的 C-O 键与可广泛使用的有机溴化物作为反应物在室温下制备邻芳基化或烷基化芳香醛的交叉偶联。金属镁的使用对于反应的发生来说是必不可少的，这使它比以前的反应具有优势，这些反应涉及必须在偶联前与有机卤化物分开制备的格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588568

文献信息

• Visible light-mediated, rose Bengal-catalyzed oxidative radical C H cyclization of alkyl 1,1′-biaryl-2-ones: An efficient synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water
  作者：Palani Natarajan、Naveen Kumar、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151823

  日期：2020.4

  (blue LED: λ= 455±10 nm), rose bengal-catalyzed intramolecular cycloaromatization reaction of alkyl 1, 1’-biaryl-2-ones for the synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water under open air atmosphere at ambient conditions has been developed. Experimental studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway. This protocol is applicable to a wide variety of substrates giving expected

  可见光介导的（蓝色LED：λ= 455±10 nm），玫瑰孟加拉催化的烷基1，1'-联芳基-2-酮的玫瑰孟加拉催化的分子内芳环化反应，用于在水中在10-A的条件下合成10-烷基菲蒽9-醇。已经开发出在环境条件下的露天气氛。实验研究表明，该反应通过自由基途径进行。与文献报道的制备菲咯啉衍生物的方法相比，该方案适用于各种底物，可提供预期的10-烷基菲咯啉9-醇，收率良好，适用于克级合成，原子经济和生态友好。而且，据我们所知，迄今为止，尚无关于可见光诱导的容易获得的烷基1，1'-联芳基-2-酮向10-烷基菲蒽-9-醇的转化的实例。
• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Efficient Synthesis of 9-Tosylaminofluorene Derivatives by Boron Trifluoride Etherate-Catalyzed Aza-Friedel-Crafts Reaction of in situ Generated N-Tosylbenzaldimines
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000732

  日期：2011.3.7

  An efficient and expeditious boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) catalyzed one‐pot reaction for the synthesis of N‐tosyl‐9‐aminofluorenes and anthracene derivatives from in situ generated N‐tosylbenzaldimines via an aza‐Friedal–Crafts reaction has been developed. The catalytic reaction shows high substrate tolerance with excellent yields.

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。