N-[6-(heptan-3-yl)-1,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-yl]-1H-imidazole-1-carboxamide | 522647-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[6-(heptan-3-yl)-1,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-yl]-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-[6-(1-ethylpentyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]imidazolyl-1-carboxamide；N-[6-(heptan-3-yl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]-1H-imidazole-1-carboxamide；N-(6-(Heptan-3-yl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide；N-(4-heptan-3-yl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 522647-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₂
• 分子量: 303.364
• InChiKey: DGJUZIRFNROIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(heptan-3-yl)-1,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-yl]-1H-imidazole-1-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光响应瞬态异质互补四重氢键实现分子和宏观尺度的光燃料耗散自组装

  摘要：

  使用光作为输入燃料的非平衡自组装系统的发展对于智能超分子材料的制造是非常可取和有前途的。在此，我们报告了基于可见光响应瞬态四氢键阵列的新型人造光燃料耗散分子和宏观自组装系统的构建，该阵列由偶氮苯修饰的脲基嘧啶酮（UPy）模块（Azo- O-UPy) 和非光活性二氨基萘啶 (DAN) 衍生的竞争性粘​​合剂 (Napy-1)。可见光（410 nm）照射可以诱导E -Azo-O-UPy的偶氮苯单元E到Z异构化产生Z-Azo-O-UPy 具有开放的 UPy 结合位点，可与 Napy-1 复合形成四氢键异二聚体。由于Z -Azo-O-UPy 到E -Azo-O-UPy的快速热弛豫，异二聚体是亚稳态的并且可以在黑暗中快速分解。在将这种瞬态四重氢键相互作用引入线性聚合物系统或聚合物凝胶系统时，可以在分子和宏观尺度上实现光燃料非平衡聚合物组装。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.062
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-氧代辛酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[6-(heptan-3-yl)-1,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-yl]-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于氢键的亲和标签回收催化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种催化剂再循环的新方法。配备有亲和标签的基于铜（I）的催化剂是通过使用互补亲和标签功能化的树脂基于四重氢键相互作用从粗制反应混合物中分离出来的。回收的催化剂已成功用于以高收率催化串联Sonogashira偶联/ 5-endo-dig环化反应和Cu催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol0607387

文献信息

• Supramolecular Interfacial Polymerization: A Controllable Method of Fabricating Supramolecular Polymeric Materials
  作者：Bo Qin、Shuai Zhang、Qiao Song、Zehuan Huang、Jiang-Fei Xu、Xi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201703572

  日期：2017.6.19

  interface to obtain supramolecular polymeric films. The glass transition temperature of such supramolecular polymers can be well-tuned by simply changing the polymerization time and temperature. It is highly anticipated that this work will provide a facile and general approach to realize control over supramolecular polymerization by transferring the preparation of supramolecular polymers from solutions

  提出了一种在水-油界面上超分子聚合的新方法。作为说明，使用了包含通过两个脲基嘧啶酮单元连接的两个巯基端基的油溶性超分子单体和带有两个马来酰亚胺端基的水溶性单体。超分子界面聚合可通过在水-氯仿界面上的硫醇-马来酰亚胺点击反应来实现，以获得超分子聚合物膜。通过简单地改变聚合时间和温度，可以很好地调节这种超分子聚合物的玻璃化转变温度。
• Photoresponsive Hydrogen-Bonded Supramolecular Polymers Based on a Stiff Stilbene Unit
  作者：Jiang-Fei Xu、Yu-Zhe Chen、Dayong Wu、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung、Qing-Zheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201303496

  日期：2013.9.9

  The state of play: The polymerization mechanism and properties of photoresponsive hydrogen‐bonded supramolecular polymers formed from a stiff stilbene with two ureidopyrimidinone moieties depend strongly on the isomeric state of the chromophore. Electrospinning the polymer formed from the Z isomer yield fluorescent nanofibers, while the E analogue forms a multiresponsive gel.

  作用状态：由硬苯乙烯基与两个脲基嘧啶酮部分形成的光响应性氢键合超分子聚合物的聚合机理和性质在很大程度上取决于发色团的异构状态。电纺由Z异构体形成的聚合物可产生荧光纳米纤维，而E类似物可形成多响应凝胶。
• Self-Assembled Pentamers and Hexamers Linked through Quadruple-Hydrogen-Bonded 2-Ureido-4[1H]-Pyrimidinones
  作者：Henk M. Keizer、Juan J. González、Margarita Segura、Pilar Prados、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/chem.200500329

  日期：2005.8.5

  The preorganization of bifunctional 2-ureido-4-pyrimidinones mediated by either 1,3-substituted adamantane or meta-substituted phenylene ring linkers leads to the preferred formation of stable pentameric (1)(5) and hexameric (2)(6) assemblies, respectively. Despite the high binding constant of the 2-ureido-4-pyrimidinone dimers and the highly preorganized structure of the monomer, the predominant formation

  由1,3-取代的金刚烷或间位取代的亚苯基环接头介导的双功能2-脲基4-嘧啶酮的预组织导致稳定的五聚体（1）（5）和六聚体（2）（6）组装体的优选形成， 分别。尽管2-ureido-4-pyrimidinone二聚体的结合常数高且单体的结构高度组织化，但溶液中循环（1）（5）和（2）（6）的主要形成仅在特定浓度下发生范围。
• 一种氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物及其合 成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108727402B

  公开（公告）日：2020-09-08

  一种氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法，涉及一种化合物及其合成方法。所述氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物为基于季戊四醇缩合后的氧杂螺环桥连的双脲基嘧啶酮化合物。合成方法：先合成氧杂螺环二硝基化合物，再合成氧杂螺环二氨基化合物，然后合成活化的脲基嘧啶酮化合物，最后合成基于季戊四醇的氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物。该方法原料易得，工艺简单，应用前景广。可以节约资源，提高总产率。形成动态可逆和力学性能好的超分子聚合物结构。
• Synthesis and Energy-Transfer Properties of Hydrogen-Bonded Oligofluorenes
  作者：Stephen P. Dudek、Maarten Pouderoijen、Robert Abbel、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja052054k

  日期：2005.8.24

  hydrogen-bonding groups were synthesized. Chains of hydrogen-bonded fluorenes can be simply endcapped by a variety of chain stoppers, molecules that have one UPy group. In this manner, we have endcapped the hydrogen-bonded fluorene chains with either oligo(p-phenylenevinylene) or perylene bisimide. Energy-transfer experiments in solution and the solid state demonstrate that oligofluorenes can donate energy to a

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。