(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenylpropionic acid 5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenyl-propionyloxy]-pentyl ester | 536730-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenylpropionic acid 5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenyl-propionyloxy]-pentyl ester
• 英文别名: 5-[(2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxypentyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 536730-40-2
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₁₀
• 分子量: 686.843
• InChiKey: MOYRLPBSUCNVPJ-CONSDPRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenylpropionic acid 5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenyl-propionyloxy]-pentyl ester 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid 5-[2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-2-methyl-3-phenyl-propionyloxy]-pentyl ester 、 2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid 5-[2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-2-methyl-3-phenyl-propionyloxy]-pentyl ester 、 2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid 5-[2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-2-methyl-3-phenyl-propionyloxy]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-dimethylpyridine 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenylpropionic acid 5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methoxymethylamino)-3-phenyl-propionyloxy]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5

文献信息

• Control of the enantioselectivity of alkylation of phenylalanine derivatives by regulation of the aggregate structure of chiral enolate intermediates
  作者：Takeo Kawabata、Shin-pei Kawakami、Shoko Shimada、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01626-5

  日期：2003.2

  introduced for the control of enantioselectivity of alkylation of phenylalanine derivatives by regulation of the aggregate structure of chiral enolate intermediates. Use of amino acid-dimers, 6 and 15, was effective to minimize solvent- and electrophile-dependency of enantioselectivity of the alkylation. α-Allylation of 20 proceeded in improved selectivity of 82–88% ee under the control of aggregation

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。